methyl 2-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-4-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside | 1233221-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-4-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1233221-68-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: WSPDIIBWPVDIMK-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-4-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(5R,6S,8R,9R,10S)-9-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-7-oxo-10-phenylmethoxy-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 、 四磷十氧化物 、 四丁基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-4-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tetrodotoxin from D-Glucose: A New Route to Multi-Functionalized Cyclitol Employing the Ferrier(II) Reaction toward (−)-Tetrodotoxin
  作者：Shoji Akai、Hidehito Seki、Naoki Sugita、Tomokazu Kogure、Naoki Nishizawa、Katsuhiko Suzuki、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Kajihara、Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20090194

  日期：2010.3.15

  Total synthesis of (−)-tetrodotoxin (TTX) from D-glucose is described. As a critical transformation step for synthesizing TTX, a key multi-functionalized cyclitol was prepared from D-glucose employ...

  描述了从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素 (TTX)。作为合成 TTX 的关键转化步骤，利用 D-葡萄糖制备了一种关键的多功能化环醇。