(2S,3R,4S,6R)-6-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-4-methoxy-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 532932-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-6-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-4-methoxy-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-2-phenyloxan-3-ol
• CAS: 532932-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: NAVHWXWBFBNZQK-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R,4S,6R)-6-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-4-methoxy-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4S,6R)-6-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-4-methoxy-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-phenyl d- and l-glycero heptopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 cummene hydroperoxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-6-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]-4-methoxy-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-phenyl d- and l-glycero heptopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00038-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-phenyl d- and l-glycero heptopyranosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、B. Lavanya、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00038-7

  日期：2003.2