| 683810-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 683810-20-0
• 化学式: C₂₈H₄₉N₃O₁₉
• 分子量: 731.706
• InChiKey: GWWHHNVQVXYHMX-XMURRWGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1166.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.71
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  358.97
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 guanosine 5’-diphospho-β-L-fucose 在 calf intestinal alkaline phosphatase 、 α-1,3/4-fucosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 、 BSA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以81 %的产率得到3-Aminopropyl O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onic acid]-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-[(α-L-fucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸Lewisa四糖抗原的化学和化学酶合成

  摘要：

  Sialyl Lewis a (sLe a )，也称为癌抗原 19-9，是一种肿瘤相关碳水化合物抗原。在这篇文章中，报道了结构上源自 sLe a的四糖聚糖1的化学和化学酶合成。化学合成中涉及的挑战包括1,2-顺式-α- L-岩藻糖苷和α -D-唾液酸苷的高度立体选择性构建，以及3,4-二取代的N-乙酰葡糖胺亚基的组装。全苄化硫代岩藻糖苷和N-乙酰基-5- N ,4- O-恶唑烷酮保护的唾液酸硫代糖苷分别作为糖基供体，有效制备了所需的α-岩藻糖苷和α-唾液酸苷。 3,4-支链葡糖胺主链通过3- O然后4- O糖基化序列建立，其中葡糖胺部分的3-羟基首先被糖基化，然后是4-羟基。还利用了一种简便的化学酶方法来合成目标分子。化学获得的游离二糖30以酶催化的区域和立体特异性方式依次唾液酸化和岩藻糖基化，以高产率形成1 。附加的接头1可以共价连接至载体蛋白以用于进一步的免疫学研究。

  DOI：

  10.1039/d4ob00809j
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Divergent Strategy for the Synthesis of α2-3-Linked Sialo-oligosaccharide Libraries Using a Neu5TFA-(α2-3)-Gal Building Block

  摘要：

  A novel Neu5TFA-(alpha 2-3)-Gal building block with removable protecting group at N5' was introduced and used in the divergent synthesis of a library of N-acetyl and N-glycolyl derivatives of oligosaccharides related to sialyl-(alpha 2-3)-N-acetyl-lactosamine and sialyl-(alpha 2-3)-N-acetyl-isolactosamine, with or without sulfate at O6 of glucosamine residue.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317961