2,4-dimethoxy-α-C-methyldesoxybenzoin | 123392-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-α-C-methyldesoxybenzoin
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1-propanone；1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-propan-1-one；1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-propan-1-on；1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 123392-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: RDHBUGSGYQILRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  415.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one 生成 2,4-dimethoxy-α-C-methyldesoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  JAIN, A. C.;PALIWAL, POONAM, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N1, C. 985-988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scandium triflate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts acylation with Meldrum's acids: insight into the mechanism
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.058

  日期：2009.8

  Friedel–Crafts acylation of arenes with Meldrum's acid derivatives catalyzed by Sc(OTf)3 was reported as a mild and general entry into functionalized 1-indanones. Mechanistic investigations were undertaken to determine the rate-determining step in the acylation sequence using Meldrum's acid, as well as to examine the role of the Lewis acid catalyst. Enolizable Meldrum's acid derivatives react via an acyl ketene

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。
• Badcock et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2961,2963
  作者：Badcock et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, A. C.; Paliwal, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 985 - 988
  作者：Jain, A. C.、Paliwal, Poonam

  DOI：——

  日期：——