D:A-friedo-oleanane | 559-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D:A-friedo-oleanane
• 英文别名: friedelane；friedelan；friedelin；D:A-Friedo-oleanan；(4S,4aR,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bR)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicene
• CAS: 559-73-9
• 化学式: C₃₀H₅₂
• 分子量: 412.743
• InChiKey: KVSNMTUIMXZPLU-XOZXFAFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D:A-friedo-oleanane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Friedel-18-en
  参考文献：
  名称：

  The Bromine and N-Bromosuccinimide Oxidation of the Saturated Hydrocarbon, Friedelane^{1, 2}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a519
• 作为产物：
  描述：

  friedel-2,3-dione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 D:A-friedo-oleanane
  参考文献：
  名称：

  Friedelin and Related Compounds. III.^1,2 The Isolation of Friedelane-2,3-dione from Cork Smoker Wash Solids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01078a026

文献信息

• Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method
  作者：[not available]. Huang-Minlon

  DOI：10.1021/ja01178a008

  日期：1949.10

  concentration of the regenerated ketone a t a low level.2 In fact all the C3-steroid ketones so far investigated gave the normal C3-methylenic compounds by the modified Wolff-Kish20-diketopregnane (I) gave a reduced product melting a t 152-153' in which one of the two keto groups is unattacked. In view of the fact that the 20-keto compounds, such as A5-pregnen-3 (P)-ol20-one (IV) and its hydrogenation product

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未
• Studies on terpenoids and steroids—2
  作者：A.A. Leslie Gunatilaka、N.P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91111-1

  日期：1984.1

  The two D:A-friedo-oleanane triterpenes kokzeylanol and kokzeylanonol isolated from the inner bark of Kokoona zeylanica have been characterized as 6β,27-dihydroxy-D:A -friedo-olean-3-one and 6β,27-dihydroxy-D:A-friedo-olean-3,21-dione, respectively, by the deoxygenation of their 27-acetoxy derivatives using lithium-ethylenediamine reduction coupled with spectroscopic and irradiation methods. Kokzeylanonol

  从Kokoona zeylanica内树皮中分离出的两个D：A-弗里多-癸烷醇三萜烯和邻苯二酚的特征为6β，27-二羟基-D：A-friedo-油烷-3-一和6β，27-二羟基-D ：A-friedo-olean-3,21-dione，分别通过使用锂-乙二胺还原，光谱法和辐照法将其27-乙酰氧基衍生物脱氧而制得。Kokzeylanonol代表从中性来源获得的第一个四加氧的D：A-friedo-oleanane三萜。讨论了其中的一些D：A-弗里多-油酸甘油酯在Celastraceae中醌类三萜生物合成中的意义。
• Dry Ozonation of Friedelane and Friedelin
  作者：Eri Akiyama、Masahiro Tada、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.164

  日期：1979.1

  Dry ozonation of friedelane afforded 18β,19β-epoxyfriedelane, 19-oxofriedelane, 16-oxofriedelane, 21-oxofriedelane, friedelin, and a new compound, 15-oxofriedelane. Friedelin, on dry ozonation, gave 3,16-dioxofriedelane, 3,19-dioxofriedelane, and new compounds, 18β,19β-epoxyfriedelan-3-one and 3,15-dioxofriedelane. It was shown that the oxidation occurred at D and E rings regioselectively in the dry ozonation.

  木屑烷的干臭氧化得到 18β,19β-环氧木屑烷、19-氧代木屑烷、16-氧代木屑烷、21-氧代木屑烷、木屑烷和新化合物 15-氧代木屑烷。 Friedelin 通过干臭氧化，得到 3,16-二氧弗里德兰、3,19-二氧弗里德兰和新化合物 18β,19β-环氧弗里德兰-3-酮和 3,15-二氧弗里德兰。结果表明，在干臭氧氧化中，氧化区域选择性地发生在 D 环和 E 环处。
• Three triterpenes and other terpenoids from Catha cassinoides
  作者：C. Betancor、R. Freire、A.G. Gonzalez、J.A. Salazar、C. Pascard、T. Prange

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83019-6

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of stems and leaves of Catha cassinoides afforded, in addition to sitosterol, β-amyrin, ursolic acid, lup-20(29)-en-3β,30-diol and friedelin, three new pentacyclic triterpenes: 30-hydroxyfriedelan-3-one, 29-hydroxyfriedelan-3-one and 3-oxo-friedelan-29-oic acid. The structures ofthese were determined by spectral studies and correlations, and were confirmed by X-ray analysis

  摘要 对 Catha cassinoides 的茎叶进行研究，除了谷甾醇、β-香树脂醇、熊果酸、lup-20(29)-en-3β,30-diol 和 Friedelin 外，还提供了三种新的五环三萜：30-羟基弗里德兰- 3-one、29-hydroxyfriedelan-3-one 和 3-oxo-friedelan-29-oic 酸。这些结构由光谱研究和相关性确定，并通过 29-羟基弗里德兰-3-一醋酸盐的 X 射线分析证实。
• 3,5,7,3′,5′-Pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan from Humboldtia laurifolia
  作者：Upasiri Samaraweera、Subramaniam Sotheeswaran、M. Uvais、S. Sultanbawa

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83047-7

  日期：1983.1

  Abstract The leaf, bark and timber extractives of Humboldtia laurifolia were investigated and the following compounds have been isolated: O -acetyloleanolic aldehyde, a sitosteryl ester, lupeol, sitosterol, a fatty acid, 5,7,4′-trihydroxyflavone (apigenin), (2 R ,3 R )-3,5,7,3′,5′-pentahydroxyflavan and 3α-methoxyfriedelan. The latter two compounds are new natural products.

  摘要 研究了 Humboldtia laurifolia 的叶、树皮和木材提取物，并分离出了以下化合物：O-乙酰齐墩果醛、一种谷甾醇酯、羽扇豆醇、谷甾醇、一种脂肪酸、5,7,4'-三羟基黄酮（芹菜素）， (2 R ,3 R )-3,5,7,3',5'-五羟基黄烷和 3α-甲氧基弗里德聚糖。后两种化合物是新的天然产物。