(1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbaldehyde | 80734-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbaldehyde
• 英文别名: iridotrial glucoside；5-deoxystansioside
• CAS: 80734-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: MRIFZKMKTDPBHR-MDHPXLNESA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  560.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbaldehyde 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以23 mg的产率得到iridotrial
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰基京尼平苷 在 palladium on activated charcoal 、 铂 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 Lithium-di-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.55h， 生成 (1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942

文献信息

• JENSEN, SZHIAMETRREN ROSENDAL;KIRK, OLE;NIELSEN, BENT JUNL, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 97-105
  作者：JENSEN, SZHIAMETRREN ROSENDAL、KIRK, OLE、NIELSEN, BENT JUNL

  DOI：——

  日期：——