11-hydroxyiridodial glucoside pentaacetate | 69252-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-hydroxyiridodial glucoside pentaacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,4aS,7S,7aR)-4-(acetyloxymethyl)-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69252-85-3；107035-49-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₃
• 分子量: 556.564
• InChiKey: LMOCIFYNGJTLCQ-NALAVQKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxyiridodial glucoside pentaacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 iridodial
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰基京尼平苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 Lithium-di-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 11-hydroxyiridodial glucoside pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942