(+/-)-4-ethoxycarbonyl-2'-(1-hydroxyethyl)-2,4'-bithiazole | 881012-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-4-ethoxycarbonyl-2'-(1-hydroxyethyl)-2,4'-bithiazole
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(1-hydroxyethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 881012-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: OYDJMOURJOXBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-ethoxycarbonyl-2'-(1-hydroxyethyl)-2,4'-bithiazole 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+/-)-2'-(1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-hydroxymethyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-甲基噻唑 B 和 M 的合成

  摘要：

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)8
• 作为产物：
  描述：

  2'-[2''-hydroxyisopropyl(2,4')bithiazolyl]-4-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-4-ethoxycarbonyl-2'-(1-hydroxyethyl)-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-甲基噻唑 B 和 M 的合成

  摘要：

  报道的 (+)-手性醛 [(4R,5R)-5] 与衍生自联噻唑型碘化鏻 (6) 的磷酰苯胺之间的 Wittig 反应，使用双(三甲基甲硅烷基)氨基锂得到 (+)-甲基噻唑 B (1)，其光谱数据与来自粘细菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-1 的光谱数据相同。此外，(+)-(4R,5R)-5 和联噻唑之间的选择性烯烃形成- 型砜 [(')-7] 然后转化得到 (+)-甲基噻唑 M (2)，其光谱数据与来自粘杆菌 Archangium gephyra 菌株 Ar 7747 的天然 (+)-2 的光谱数据相同。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)8

文献信息

• Synthesis of saramycetic acid
  作者：Christian Glover、Eleanor A. Merritt、Mark C. Bagley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.111

  日期：2007.9

  The first reported synthesis of saramycetic acid, a degradation product of the complex thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin, is achieved in nine steps and 11% overall yield from diethoxyacetonitrile by a strategy, which incorporates two Hantzsch thiazole syntheses using thioamides prepared from the corresponding nitriles without the use of gaseous H2S. The synthetic material was transformed to methyl saramycetate, which had spectroscopic Properties in excellent agreement with the literature data. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.