ethyl 2'-formyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate | 190523-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2'-formyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-formyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 190523-39-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 268.317
• InChiKey: ZZPRNUQAQBJTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-formyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 ammonium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-噻唑-4-羧酸酰胺 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2'-formyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9704422

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。
• Synthesis of Colibactin Pyrrolidono[3,4-<i>d</i>]pyridones via Regioselective C(sp³)–H Activation
  作者：Agron Ilazi、Bin Huang、Valery de Almeida Campos、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02385

  日期：2020.9.4

  structures featuring a doubly conjugated 1,6-Michael acceptor system is reported. We investigated and implemented a highly selective Pd-catalyzed C(sp3)–H activation reaction as a key step and further functionalized the pyridone core. Evaluating the role of this structural unit of relevance to colibactin, we found that this structure displayed a high degree of stability toward both acidic conditions and nucleophiles

  报道了与假定的具有双重共轭的1，6-迈克尔受体系统的遗传毒性大肠菌素结构有关的吡咯烷酮[3,4- d ]吡啶酮的合成。我们研究并实施了高度选择性的Pd催化的C（sp 3）–H活化反应作为关键步骤，并进一步使吡啶酮核心功能化。评估此结构单元与大肠菌素相关的作用，我们发现该结构对酸性条件和亲核试剂均显示出高度的稳定性。
• Synthesis of saramycetic acid
  作者：Christian Glover、Eleanor A. Merritt、Mark C. Bagley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.111

  日期：2007.9

  The first reported synthesis of saramycetic acid, a degradation product of the complex thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin, is achieved in nine steps and 11% overall yield from diethoxyacetonitrile by a strategy, which incorporates two Hantzsch thiazole syntheses using thioamides prepared from the corresponding nitriles without the use of gaseous H2S. The synthetic material was transformed to methyl saramycetate, which had spectroscopic Properties in excellent agreement with the literature data. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Thiocillin I
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja110166x

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of the thiopeptide antibiotic, thiocillin I, is described. This work unequivocally defines the full structure (constitution and configuration) of the natural product as 1.

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。
• Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong Chun Shen

  DOI：10.1021/jo9704422

  日期：1997.6.13