1-ethyl-8-[(6-fluoro-5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydroquinolin-4-one | 130020-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-8-[(6-fluoro-5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 130020-48-3
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₂S
• 分子量: 385.462
• InChiKey: GJVCDDIHFVHCMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-8-[(6-fluoro-5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydroquinolin-4-one 、 环丙烷羧酸酐 、 三乙胺 、 氢化铝锂 生成 4-(N-Cyclopropylmethyl-N-methylamino)-1-ethyl-8-<5-fluoro-6-methoxy-2-benzimidazolyl)thiomethyl>-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  UCHIDA, MINORU;CHIHIRO, MASATOSHI;MORITA, SEIJI;YAMASHITA, HIROSHI;YAMASA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1575-1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(4H-1,2-dihydro-2-oxo-3,1-benzoxazin-1-yl)propionate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 PPA 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-ethyl-8-[(6-fluoro-5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]-2,3-dihydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1，2，3，4-四氢喹诺酮及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1575