Methyl 3-(4H-1,2-dihydro-2-oxo-3,1-benzoxazin-1-yl)propionate | 112646-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Methyl 3-(4H-1,2-dihydro-2-oxo-3,1-benzoxazin-1-yl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(4H-1,2-dihydro-2-oxo-[3,1]benzoxazin-1yl)propionate；methyl 3-(2-oxo-4H-3,1-benzoxazin-1-yl)propanoate
• CAS: 112646-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: TUNQLVPKLRJLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  359.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4H-1,2-dihydro-2-oxo-3,1-benzoxazin-1-yl)propionate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 3 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(N-formyl-N-cyclopropylamino)-8-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1，2，3，4-四氢喹诺酮及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1575
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 3-(4H-1,2-dihydro-2-oxo-3,1-benzoxazin-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1，2，3，4-四氢喹诺酮及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1575

文献信息

• Benzimidazolyl-sulfinyl-tetrahydroquinolines
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963566A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A hydroquinoline compound of the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, A, l, m and n are as defined or its pharmaceutically acceptable salt, composition containing the compound and processes for preparing same are disclosed. The compound is useful as an antiulcer agent.

  该化合物是一种羟喹啉化合物，化学式为(1): ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，A，l，m和n如定义，或其药用盐，包含该化合物的组合物以及制备该化合物的方法已被披露。该化合物可用作抗溃疡药剂。
• Hydroquinoline compounds, compositions containing same and processes for preparing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0239129B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• UCHIDA, MINORU;CHIHIRO, MASATOSHI;MORITA, SEIJI;YAMASHITA, HIROSHI;YAMASA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1575-1586
  作者：UCHIDA, MINORU、CHIHIRO, MASATOSHI、MORITA, SEIJI、YAMASHITA, HIROSHI、YAMASA+

  DOI：——

  日期：——
• US4963566A
  申请人：——

  公开号：US4963566A

  公开（公告）日：1990-10-16
• Synthesis and antiulcer activity of 4-substituted 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1575

  日期：——

  A series of 4-substituted 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin es was synthesized and examined for their (H+ + K+)adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities against histamine-induced gastric acid secretion in rats. Many compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase. Most compounds showed antisecretory activity. The antiulcer activity

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。