4-(N-马来酰亚胺基)二苯甲酮 | 92944-71-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N-马来酰亚胺基)二苯甲酮
• 中文别名: 4-(马来酰亚胺)苯甲酮；二苯甲酮-4-马来酰亚胺；4-(N-马来酰亚胺)二苯甲酮
• 英文名称: benzophenone-4-maleimide
• 英文别名: 1-(4-benzoylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-benzoylphenyl)pyrrole-2,5-dione；N-(4-benzoylphenyl)maleimide；4-(Maleimido)benzophenone
• CAS: 92944-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00079465
• 分子量: 277.279
• InChiKey: OZIZEXQRIOURIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C
• 沸点：
  472.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

这是一种含巯基特异性基团和光敏基团的双异官能化交联剂。通常，在pH值为6.8（范围在6.5至7.0之间）时，初始反应通过硫醚偶联作用，将该交联剂连接到含有游离巯基的分子上。随后，在紫外光（波长250nm）照射过程中，通过双自由基激发态发生二次键合。

二苯甲酮对C-H插入表现出更高的选择性，并且在水中的稳定性也优于类似试剂。通常，它们的附接效果更佳，因为可以多次照射；然而可能需要更强的光照强度。与类似试剂相比，二苯甲酮对还原反应不敏感。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(9-anthryl)-2-nitroethylene 、 4-(N-马来酰亚胺基)二苯甲酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(E)‐13‐(4‐benzoylphenyl)‐9‐(2‐nitrovinyl)‐9,10‐dihydro‐9,10‐[3,4]epipyrroloanthracene‐12,14‐dione
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯甲酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(N-马来酰亚胺基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016
• 作为试剂：
  描述：

  4-(N-马来酰亚胺基)二苯甲酮 、 乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 4-(N-马来酰亚胺基)二苯甲酮 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 三羟甲基氨基甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  ANTIBODIES SELECTIVE FOR PATHOLOGICAL TAU DIMERS AND PREFIBRILLAR PATHOLOGICAL TAU OLIGOMERS AND THEIR USES IN TREATMENT, DIAGNOSIS AND MONITORING OF TAUOPATHIES

  摘要：

  本文描述了选择性针对病理性tau二聚体和/或前纤维病理性tau寡聚体的抗体、这些抗体的免疫原肽和表位、产生这些抗体的杂交瘤、这些抗体、免疫原肽和表位在制备用于治疗tau病理学的药物组合物中的用途以及这些抗体、免疫原肽、表位和药物组合物在治疗tau病理学中的用途。还描述了这些抗体、免疫原肽、表位在tau病理学的诊断和监测中的用途。

  公开号：

  US20120301473A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, DISPOSITIFS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018067615A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides compounds, e.g., compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are implantable elements (e.g., devices and materials) comprising the same, as well as methods of use thereof, e.g., for treating or preventing a disease, disorder, or condition.

  本发明提供化合物，例如，具有式（I）的化合物和药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供包括相同化合物的可植入元件（例如，设备和材料），以及使用方法，例如，用于治疗或预防疾病、紊乱或状况。
• Construction of a Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway
  作者：Sangmi Oh、Hwan Jong Jang、Sung Kon Ko、Yeonjin Ko、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/cc100044w

  日期：2010.7.12

  In this study, a divergent and practical solid-phase parallel diversity-oriented synthesis (DOS) strategy was successfully applied for the construction of five discrete core skeletons embedded with privileged benzopyranyl substructure. The diversity of these core skeletons was expanded through the introduction of various substituents at the R, R(1), and R(2) positions from a single key intermediate

  在这项研究中，发散和实用的固相平行分集定向合成（DOS）策略已成功地应用于构建五个嵌入有特权苯并吡喃基亚结构的离散核骨架。这些核心骨架的多样性通过在五个不同途径中的单个关键中间体在R，R（1）和R（2）位置处引入各种取代基而得到扩展。更重要的是，我们通过使用库到库的概念，通过核心骨架本身的转换来有效地最大化了分子多样性，并创建了具有相同构件的独特小分子集合。构建了一个434个成员的多杂环苯并吡喃文库，规模约为10 mg，具有进一步多样化的潜力。无需进一步纯化，
• [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247782A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包括与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合的结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包括结合基团与多核苷酸分子和聚合物结合的组合物或药物配方治疗癌症的方法。
• [EN] UNA AMIDITES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMIDITES D'UNA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247818A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a disease which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包含结合基团与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合的组合物和药物配方。本文还描述了利用包含结合基团与多核苷酸分子和聚合物结合的组合物或药物配方进行治疗疾病的方法。
• Activatable probes and methods for in vivo gene detection
  申请人：Bao Gang

  公开号：US20050287548A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Probes for detecting a target polynucleotide are provided. One aspect provides a molecular beacon probe set wherein the donor molecular beacon comprises a quantum dot and an acceptor molecular beacon comprises at least one reporter. The probes optionally comprise a protein transduction domain, targeting signal, or a combination thereof. Methods for detecting target polynucleotides using the disclosed probes are also provided.

  提供用于检测靶向多核苷酸的探针。一个方面提供了一种分子信标探针集合，其中供体分子信标包括量子点，受体分子信标包括至少一个报告基团。这些探针可以选择性地包括蛋白质转导域、靶向信号或二者的组合。还提供了使用所述探针检测靶向多核苷酸的方法。