9-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one | 1408324-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• 英文别名: 9-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 1408324-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: KKSZUQBGXMXPBT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 trans-dimethyl 2-(9-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)malonate 、 trans-dimethyl 2-(9-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)malonate 、 trans-dimethyl 2-(9-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones

  摘要：

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob26597d
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到9-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic dynamic kinetic resolution via conjugate addition: synthesis of chiral trans-2,5-dialkylcyclohexanones

  摘要：

  报告了一种新型战略，即通过丙二酸二甲酯与 6-取代环己烯酮的不对称共轭加成，启动有机催化动态动力学解析（dr 高达 99 : 1，er 高达 94 : 6），合成手性反式-2,5-二烷基环己酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob26597d