((1S,4S)-2,2,4-Trimethyl-3-methylene-cyclohexyl)-methanol | 76231-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,4S)-2,2,4-Trimethyl-3-methylene-cyclohexyl)-methanol
• 英文别名: [(1S,4S)-2,2,4-trimethyl-3-methylidenecyclohexyl]methanol
• CAS: 76231-58-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PSGJUFVFCYNNIA-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4S)-2,2,4-Trimethyl-3-methylene-cyclohexyl)-methanol 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,6S)-3-Methoxymethyl-2,2,6-trimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Shibuya, Hirotaka; Fujioka, Hiromichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2548 - 2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-methylene-cyclohexylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((1S,4S)-2,2,4-Trimethyl-3-methylene-cyclohexyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Shibuya, Hirotaka; Fujioka, Hiromichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2548 - 2556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF A CHIRAL 1,1,3-TRIMETHYLCYCLOHEXANE DERIVATIVE FROM<i>d</i>-CAMPHOR: A POTENT KEY BUILDING BLOCK FOR<i>ENT</i>-TAXANE-TYPE DITERPENOIDS
  作者：Isao Kitagawa、Hirotaka Shibuya、Hiromichi Fujioka、Akiharu Kajiwara、Shinji Tsujii、Yoshio Yamamoto、Akira Takagi

  DOI：10.1246/cl.1980.1001

  日期：1980.8.5

  A chiarl 1,1,3-trimethylcyclohexane derivative (12), which is a potent key building block for synthesis of ent-taxane-type diterpenoids, has been prepared from d-camphor (2) through a conversion pathway which involves a novel ring enlargement reaction of a 1,1,2-trimethylcyclopentane derivative (3).

  一种1,1,3-三甲基环己烷衍生物（12）已从d-樟脑（2）制备而成，该衍生物是合成ent-taxane类二萜的强效关键构建块，其制备过程涉及一个新的环扩大反应，源自1,1,2-三甲基环戊烷衍生物（3）。