Acetic acid (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enyl ester | 865668-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enyl ester
• CAS: 865668-48-0
• 化学式: C₃₄H₆₀O₅Si
• 分子量: 576.933
• InChiKey: XAZGSGHIBOZWTP-PAONPSCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 (3E,5E)-(S)-3,6-Dimethyl-2-methylene-9-{(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-1-methyl-4-(3-methylene-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl)-but-1-enyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-nona-3,5-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n
• 作为产物：
  描述：

  methyl {[tri(propan-2-yl)silyl]oxy}acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) chromium dichloride 、 正丁基锂 、 t-butylpyridine 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n