(R)-1-((2R,3R)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-hexan-1-ol | 109423-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((2R,3R)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-hexan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol；1-(3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-hexan-1-ol
• CAS: 109423-07-6；113428-11-8；113428-12-9；113428-15-2；114180-72-2；126640-05-9；138051-73-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: RYCKFCVIPHTEGD-KPPDAEKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-hexan-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有高光学纯度的γ-卤代烯丙基醇和炔丙基醇。合成前列腺素ω链的实用方法

  摘要：

  γ三甲基甲硅烷烯丙基醇的动力学拆分由夏普勒斯过程与epoxysilyl的反应性组合或乙烯基甲硅烷化合物，得到一个制备型的光学纯的γ-卤代仲烯丙醇的高效方法-和炔丙醇，从而提供一个实用路线前列腺素ω-链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96038-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)oct-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((2R,3R)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有高光学纯度的γ-卤代烯丙基醇和炔丙基醇。合成前列腺素ω链的实用方法

  摘要：

  γ三甲基甲硅烷烯丙基醇的动力学拆分由夏普勒斯过程与epoxysilyl的反应性组合或乙烯基甲硅烷化合物，得到一个制备型的光学纯的γ-卤代仲烯丙醇的高效方法-和炔丙醇，从而提供一个实用路线前列腺素ω-链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96038-6

文献信息

• A practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols using kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the sharpless process
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001323

  日期：——

  Kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the Sharpless process, which proceeds with very large rate differences for the two isomers, combined with the reactivity of epoxysilyl compounds affords a practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols.

  （E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的Sharpless动力学拆分，两种异构体的速率差异非常大，再加上环氧甲硅烷基化合物的反应活性，提供了一种实用，有效的制备方法仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体之一。