3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuanose | 300572-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuanose
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；1,2:5,6-di-isopropylidene-3-azido-α-D-allofuranose；1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-azido-α-D-glucofuranoside；(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 300572-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: UZVCUNUCGITLER-BHRXDNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuanose 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能碳水化合物-硫脲杂合物的机械催化不对称迈克尔加成，并具有机械DFT分析功能†

  摘要：

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob02158a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuanose
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能碳水化合物-硫脲杂合物的机械催化不对称迈克尔加成，并具有机械DFT分析功能†

  摘要：

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob02158a

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDES UTILISES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2004014929A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  New compounds and methods for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active compounds are based on monosaccharides of formula (I) being a derivative of a furanose or pyranose form of a monosaccharide.

  新型化合物及制备组合化合物库的方法，该化合物库包含可能具有生物活性的化合物，其基础是通式(I)的单糖衍生物，该衍生物为呋喃糖或吡喃糖形式的单糖。
• Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs
  作者：Lindsay R. Comstock、John M. Denu

  DOI：10.1039/b710231c

  日期：——

  Synthetic routes for the preparation of O-acetyl-ADP-ribose and two novel non-hydrolyzable analogs containing an N-acetyl are described and shown to interact with the macro domain of histone protein H2A1.1.

  本文描述并展示了O-乙酰-ADP核糖以及两种含有N-乙酰基的新型非水解类似物的合成路线，这些化合物能够与组蛋白H2A1.1的宏域相互作用。
• O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs
  申请人：Denu John M.

  公开号：US20070225246A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds, compositions and methods for modulating cell death in target cells, particularly cancer cells are provided. The compounds are analogs of O-acetyl-ADP-ribose (OAADPr).

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。
• An efficient synthesis of functionalized urethanes from azides
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、Tien T. Duong、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1039/c39920001308

  日期：——

  Catalytic hydrogenation of various azides in the presence of functionalized mixed carbonates afforded the corresponding urethanes in high yields.

  在功能化混合碳酸盐存在下，对各种叠氮化合物进行催化氢化反应，得到相应的氨基甲酸酯，产率很高。
• Unexpected formation of complex bridged tetrazoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1,2-O-cyanoalkylidene derivatives of 3-azido-3-deoxy-d-allose
  作者：Marco Worch、Valentin Wittmann

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.034

  日期：2008.8

  group participation and attack of cyanide underwent, after Lewis-acid mediated isomerization to the endo-isomer, intramolecular azide-cyanide cycloaddition leading to the formation of tetrazoles embedded in bridged tetracyclic ring systems. The efficiency of cycloaddition is dependent on the ring structure of the sugar (pyranose or furanose). Of the studied molecules, 3-azido-1,2-O-cyanoethylidene-3-deoxy-allopyranose

  用TMSCN和不同的路易斯酸处理1-O-乙酰基3-叠氮基3-脱氧allose衍生物后，尝试合成糖基氰化物时发生了意想不到的有趣的分子内副反应。在路易斯酸介导的异构化为内聚异构体后，分子内叠氮化物-氰化物环加成导致嵌入桥联四环系统中的四唑形成，之后发生了由邻近基团参与和氰化物攻击而形成的Exo-1,2-O-氰基亚烷基衍生物。 。环加成的效率取决于糖（吡喃糖或呋喃糖）的环结构。在研究的分子中，3-叠氮基-1,2-O-氰基亚乙基-3-脱氧-铝吡喃糖为最温和的条件下分子内[2 + 3]环加成提供了最合适的支架。