1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-amino-α-D-glucofuranoside | 300573-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-amino-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 300573-32-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: SHQAHGPRANRAGI-BHRXDNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-amino-α-D-glucofuranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能碳水化合物-硫脲杂合物的机械催化不对称迈克尔加成，并具有机械DFT分析功能†

  摘要：

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob02158a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-amino-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能碳水化合物-硫脲杂合物的机械催化不对称迈克尔加成，并具有机械DFT分析功能†

  摘要：

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob02158a

文献信息

• Monosaccharide derivatives
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1864992A2

  公开（公告）日：2007-12-12

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disclosed herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinids and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎症剂。本文披露的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、Ⅰ型糖尿病、多发性硬化、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒症和过敏性鼻炎等炎症性和自身免疫性疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物和治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化、Ⅰ型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒症、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• TOKIZAWA, MINORU;OTSUKA, MARI;IRINODA, KAZUHIKO;ISHIZEKI, SEIJI;ISHII, FU+
  作者：TOKIZAWA, MINORU、OTSUKA, MARI、IRINODA, KAZUHIKO、ISHIZEKI, SEIJI、ISHII, FU+

  DOI：——

  日期：——