1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranose | 1048680-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranose
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-allopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1048680-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: LJICGUPPWNZTFT-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranose 在 吡啶 、 六甲基二硅烷 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有轴向氨基的 3-氨基-3-脱氧艾洛糖环状四聚体的合成

  摘要：

  从 3-azido-3-deoxy-1 开始制备含有末端单糖单元中的糖基供体和糖基受体功能的 β-(1 → 6)-连接的 3-azido-3- deoxy- d -allose 线性四聚体， 2:5,6-二-O-异亚丙基-α- d-别呋喃糖。线性四聚体在糖基化条件下的环化得到相应的环状四糖，产率为 77%；其对叠氮基的去保护和还原导致形成具有轴向氨基的 3-氨基-3-脱氧-d-阿洛糖的环状四聚体，这是合成四价功能簇的潜在支架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108476
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Facile Synthesis and Biological Evaluation of (3′S) and (3′R)-3′-Amino (and Azido)-3′-Deoxy Pyranonucleosides

  摘要：

  This article describes the synthesis of (3'S) and (3'R)-3'-amino-3'-deoxy pyranonucleosides and their precursors (3'S) and (3'R)-3'-azido-3'-deoxy pyranonucleosides. Azidation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose followed by hydrolysis and subsequent acetylation afforded 3-azido-3-deoxy-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, which upon coupling with the proper silylated bases, deacetylation, and catalytic hydrogenation, obtained the target 3'-amino-3'-deoxy-beta-D-glucopyranonucleosides. The desired 1-(3'-amino-3'-deoxy-beta-D-allopyranosyl) 5-fluorouracil was readily prepared from the suitable imidazylate sugar after azidation followed by a protection/deprotection sequence and reduction of the unprotected azido precursor. No antiviral activity was observed for the novel nucleosides. Moderate cytostatic activity was recorded for the 5-fluorouracil derivatives.

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.696759

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDES UTILISES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2004014929A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  New compounds and methods for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active compounds are based on monosaccharides of formula (I) being a derivative of a furanose or pyranose form of a monosaccharide.

  新型化合物及制备组合化合物库的方法，该化合物库包含可能具有生物活性的化合物，其基础是通式(I)的单糖衍生物，该衍生物为呋喃糖或吡喃糖形式的单糖。
• Unexpected formation of complex bridged tetrazoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1,2-O-cyanoalkylidene derivatives of 3-azido-3-deoxy-d-allose
  作者：Marco Worch、Valentin Wittmann

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.034

  日期：2008.8

  group participation and attack of cyanide underwent, after Lewis-acid mediated isomerization to the endo-isomer, intramolecular azide-cyanide cycloaddition leading to the formation of tetrazoles embedded in bridged tetracyclic ring systems. The efficiency of cycloaddition is dependent on the ring structure of the sugar (pyranose or furanose). Of the studied molecules, 3-azido-1,2-O-cyanoethylidene-3-deoxy-allopyranose

  用TMSCN和不同的路易斯酸处理1-O-乙酰基3-叠氮基3-脱氧allose衍生物后，尝试合成糖基氰化物时发生了意想不到的有趣的分子内副反应。在路易斯酸介导的异构化为内聚异构体后，分子内叠氮化物-氰化物环加成导致嵌入桥联四环系统中的四唑形成，之后发生了由邻近基团参与和氰化物攻击而形成的Exo-1,2-O-氰基亚烷基衍生物。 。环加成的效率取决于糖（吡喃糖或呋喃糖）的环结构。在研究的分子中，3-叠氮基-1,2-O-氰基亚乙基-3-脱氧-铝吡喃糖为最温和的条件下分子内[2 + 3]环加成提供了最合适的支架。