1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose | 663608-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,6,2',3',6'-hepta-O-benzoyl-D-lactose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 663608-35-3
• 化学式: C₆₁H₅₀O₁₈
• 分子量: 1071.06
• InChiKey: LBFOJLTYGIOXQO-NVWBKHJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 184.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用糖合酶和巯基糖苷酶方法将新糖蛋白的糖基化：巯基糖蛋白的产生。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503900
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过使用糖合酶和巯基糖苷酶方法将新糖蛋白的糖基化：巯基糖蛋白的产生。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503900

文献信息

• ——
  作者：P. E. Cheshev、E. A. Khatuntseva、A. G. Gerbst、Yu. E. Tsvetkov、A. S. Shashkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1023/a:1024905419008

  日期：——

  selectively protected derivatives of tetrasaccharide GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 and pentasaccharide Gal(beta 1-->3)GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 in 88 and 73% yields, respectively. Removal of O-protecting groups, substitution of acetyl group for N-trichloroacetyl group, and reduction of the aglycone azide group resulted in the

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，