8-hydroxy-7-iodo-2-methylquinoline-5-carboxylic acid | 850884-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-7-iodo-2-methylquinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 850884-03-6
• 化学式: C₁₁H₈INO₃
• 分子量: 329.094
• InChiKey: WXFGHVDDXLNDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7-iodo-2-methylquinoline-5-carboxylic acid 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 Dibenzyl 2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline-5,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 反应 1.5h， 生成 8-hydroxy-7-iodo-2-methylquinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂：在喹啉C-5位置引入一个额外的羧基

  摘要：

  已经合成了苯乙烯基喹啉类的HIV-1复制抑制剂的新型变体，其在喹啉的C-5位带有一个额外的酸基或一个丙酸部分。关键步骤包括Heck反应和5-卤代喹哪啶衍生物的钯催化的羰基化反应。这些化合物表现出增强的抗整合酶效力和显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.033