(1S,4aS,6S,7S,7aS)-6-Acetoxy-7-methanesulfonyloxymethyl-1-methoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 74742-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,6S,7S,7aS)-6-Acetoxy-7-methanesulfonyloxymethyl-1-methoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 74742-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉S
• 分子量: 378.4
• InChiKey: JGGVDISRTSWJAO-WVFFKWQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,6S,7S,7aS)-6-Acetoxy-7-methanesulfonyloxymethyl-1-methoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 镍 氢气 作用下， 生成 (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-Acetoxy-1-methoxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-1-0-methylloganin, 10-hydroxyloganin, secologanin, and sweroside aglucons from a common 1-hydroxy-4a,5,8,8a-tetrahydroisochromene synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a037
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-6,7-Dihydroxy-1-methoxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromene-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S,4aS,6S,7S,7aS)-6-Acetoxy-7-methanesulfonyloxymethyl-1-methoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-1-0-methylloganin, 10-hydroxyloganin, secologanin, and sweroside aglucons from a common 1-hydroxy-4a,5,8,8a-tetrahydroisochromene synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a037