methyl (2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-(benzoyloxy)-8-(benzyloxy)-6-isopropoxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate | 936324-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-(benzoyloxy)-8-(benzyloxy)-6-isopropoxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 936324-88-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₉
• 分子量: 500.546
• InChiKey: GPHMATUBGSOWTA-BTXXFPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-(benzoyloxy)-8-(benzyloxy)-6-isopropoxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 isopropyl 3-O-[2-acetamido-3-O-(β-D-galactofuranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-4,6-O-[1-(R)-(carbonyl)-ethylidene]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-(benzoyloxy)-8-(benzyloxy)-6-isopropoxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067