phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)-ethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside | 936324-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)-ethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 936324-87-7
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈S
• 分子量: 550.629
• InChiKey: YKSRXJLNSKUEAW-LERHLJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)-ethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 isopropyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)-ethylidene]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)-ethylidene]-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067