phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 725228-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 725228-84-2
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: HBYUWDNRFZDKSX-XPICPDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isopropyl 2-O-benzoyl-3-O-[2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)-ethylidene]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067

文献信息

• Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides
  作者：Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、John C. van der Toorn、Thomas J. Boltje、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol049380+

  日期：2004.6.1

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.