5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(S)-trimethyl-[1,3]dioxolane-4(S)-carbaldehyde | 411242-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(S)-trimethyl-[1,3]dioxolane-4(S)-carbaldehyde
• CAS: 411242-03-0
• 化学式: C₂₇H₃₅BrO₄Si
• 分子量: 531.562
• InChiKey: NTUATEWNQUMHBE-WLNLQVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(S)-trimethyl-[1,3]dioxolane-4(S)-carbaldehyde 在 (+)-Ipc₂BOMe 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-{5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(R)-trimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl}hexa-1(E),5-dien-3(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r
• 作为产物：
  描述：

  5-hexen-1-yn-3(R)-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 AD-mix-β 、 potassium diazodicarboxylate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(S)-trimethyl-[1,3]dioxolane-4(S)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r