1-{5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(R)-trimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl}hexa-1(E),5-dien-3(R)-ol | 411242-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(R)-trimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl}hexa-1(E),5-dien-3(R)-ol
• CAS: 411242-15-4
• 化学式: C₃₂H₄₃BrO₄Si
• 分子量: 599.681
• InChiKey: YKCJUGBDPAOPTG-AVRUFPALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(R)-trimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl}hexa-1(E),5-dien-3(R)-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Montmorillonite K₁₀ 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1-[1(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1(R)-methyl-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2(R)-yl)allyl]-3(R),10-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-deca-4(Z),6(Z),8(E)-trienyl bis[2-(trimethylsilanyl)ethyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r
• 作为产物：
  描述：

  5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(S)-trimethyl-[1,3]dioxolane-4(S)-carbaldehyde 在 (+)-Ipc₂BOMe 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-{5(R)-[4-bromo-2(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)but-3(Z)-enyl]-2,2,4(R)-trimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl}hexa-1(E),5-dien-3(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r