(S)-(+)-(2-Butenoyl)-2,10-camphorsultam | 143167-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-(2-Butenoyl)-2,10-camphorsultam
• 英文别名: 1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 143167-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: BKPQKSSKLBTRJO-MJVIPROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-(2-Butenoyl)-2,10-camphorsultam 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 C₁₆H₂₇NO₄S
  参考文献：
  名称：

  阐明卡利木霉素/巴豆素抗生素的相对和绝对立体化学

  摘要：

  Kalimantacin A和batumin表现出对有效的和选择性的抗菌活性葡萄球菌物种，包括MRSA。两种化合物都是通过杂化聚酮化合物合酶/非核糖体肽合成酶（PKS-NRPS）的生物合成途径形成的，从基因簇的比较中可以明显看出，来自假单胞菌的巴他汀和荧光假单胞菌的卡利曼他星是同一化合物。该不饱和酸的线性结构是通过光谱方法确定的，但是五个立体中心的相对和绝对立体化学仍然未知。在本文中，我们描述了卡林他汀A和另外两种代谢物17,19-二醇2和27-去甲磺酰基羟基酮3的分离取自荧光假单胞菌的培养。它们的绝对和相对立体化学是使用多学科方法严格确定的，该方法结合了天然产物降解和片段合成以及生物信息学和NMR光谱技术。二醇2具有5 R，15 S，17 S，19 R，26 R，27 R构型，并且是通过17-醇氧化为酮而形成的生物活性卡利曼霉素A的直接生物合成前体。

  DOI：

  10.1039/c7sc01670k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 、 巴豆酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-(+)-(2-Butenoyl)-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  革兰氏合成番茄碱，一种类固醇生物碱，具有对金黄色葡萄球菌持续存在的抗药性

  摘要：

  通过将手性有机锂片段加到衍生自市售薯os皂苷元的受保护的二降胆酸内酯中，茄类生物碱番茄碱的首次合成以24.9％（最长的线性序列）实现。这种方法使多谱图合成成为可能，其目标是支持其针对持久性金黄色葡萄球菌的抗生素特性的进一步研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000051

文献信息

• Indium/copper-mediated conjugate addition of unactivated alkyl iodides to α,β-unsaturated carbonyl compounds in water
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.079

  日期：2009.3

  An efficient method for the conjugate addition of unactivated alkyl iodides to alpha,beta-Unsaturated carbonyl compounds using indium/copper in water is described. The reactions proceed more efficiently in water than in organic solvents. In, CuI, and InCl3 are all essential for efficient reaction. Formation of a symmetrical vic-diarylalkane is observed when an aryl-substituted alkene is used as substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Epothilone D and its 9-Methyl analogues: Combinatorial syntheses, conformation, and biological activities
  作者：Feng Sang、Peng Feng、Jie Chen、Yahui Ding、Xiyan Duan、Jiadai Zhai、Xiaoyan Ma、Bin Zhang、Quan Zhang、Jianping Lin、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.003

  日期：2013.10

  Epothilone D (Epo D) and its 9-Methyl conformational analogues were synthesized through a highly efficient combinatorial approach. The fragment E was synthesized in 11 total steps with 6 longest linear steps, and each aldehyde B was prepared via a 3-step sequence. Starting from the common precursor E and a suitable aldehydes B, each target molecule were obtained in only 4 steps. The 9-(S)-epo D and 9-(R)-epo D demonstrated significant difference in inhibition activities against cancer cell lines and in conformational analysis. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.