(E)-3-(1H-Pyrrol-3-yl)-2-propensaeure-methylester | 97055-89-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(1H-Pyrrol-3-yl)-2-propensaeure-methylester
• 英文别名: (E)-Methyl 3-(1H-pyrrol-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-(1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 97055-89-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: LRGLUDDXROSBIO-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  296℃
• 密度：
  1.174
• 闪点：
  133℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-Pyrrol-3-yl)-2-propensaeure-methylester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,6-二氢-吡咯[2,3-C]并吡啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 E-3-pyrrolepropenoic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-3-(1H-Pyrrol-3-yl)-2-propensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。232.Mitteilung。（E）-3-（1 H-吡咯-3-基）-2-propensäure和（E）-3-（1 H-吡咯-3-基）-2-propensäureamid小链霉菌，StammTü2480 †

  摘要：

  （ë）-3-（1- ħ吡咯-3-基）-2-丙烯酸和（ë）-3-（1- ħ吡咯-3-基）从-2-丙烯酰胺链霉菌parvulus，应变TU 2480

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680304

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 232. Mitteilung. (<i>E</i>)-3-(1<i>H</i>-Pyrrol-3-yl)-2-propensäure und (<i>E</i>)-3-(1<i>H</i>-Pyrrol-3-yl)-2-propensäureamid aus<i>Streptomyces parvulus</i>, Stamm Tü 2480
  作者：Walter Keller-Schierlein、André Müller、Leonhard Hagmann、Ursula Schneider、Hans Zähner

  DOI：10.1002/hlca.19850680304

  日期：1985.5.15

  (E)-3-(1H-Pyrrol-3-yl)-2-propenoic Acid and (E)-3-(1H-Pyrrol-3-yl)-2-propenamide from Streptomyces parvulus, Strain Tü 2480

  （ë）-3-（1- ħ吡咯-3-基）-2-丙烯酸和（ë）-3-（1- ħ吡咯-3-基）从-2-丙烯酰胺链霉菌parvulus，应变TU 2480
• 10.1021/acs.orglett.4c01403
  作者：Zhu, Gongming、Zhang, Haiyang、Han, Liyang、Wang, Honglei、Zhu, Anlian、Li, Lingjun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01403

  日期：——

  The intramolecular Curtius rearrangement suffers from a high reaction temperature, low yields, tedious product isolation, and difficult scale up. This study presents a room-temperature Curtius rearrangement that can be novelly driven by the HFIP solvent, followed by light-illuminated intramolecular cyclization. Such a mild reaction allows for the preparation of various fused pyridone derivatives with

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。