(1R,2S)-rel-N,N'-二(2-吡啶基亚甲基)-1,2-环己二胺 | 90605-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-rel-N,N'-二(2-吡啶基亚甲基)-1,2-环己二胺
• 英文名称: N,N′-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-cis-(R,S)-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1S,2R)-N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)cyclohexane-1,2-diamine；N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(R,S)-cyclohexanediamine；meso(R,S)-cis-1,2-C6H10(N=CH-2-C5H4N)2；cis-1,2-C6H10(N=CH-2-C5H4N)2；N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(R,S-cyclohexanediamine)；1-pyridin-2-yl-N-[(1R,2S)-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 90605-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: VYIMTYRAXWNXFU-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-rel-N,N'-二(2-吡啶基亚甲基)-1,2-环己二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N,N’-bis(2-pyridinylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  New chiral pyridine-based Eu(III) complexes: Study of the relationship between the nature of the ligands and the 5D0 luminescence spectra

  摘要：

  In this paper a new family of imines [N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(R,S)-cyclohexanediamine (ligand 1); N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(R,S)-cyclohexanediamine (ligand 3)] and amines [N,N'-bis(2-pyridylmethylene)- 1,2-(R,R + S,S)-cyclohexanediamine (ligand 2); N,N'-bis(2-pyridylmethylene)-1,2-(R,S)-cyclohexanediamine (ligand 4)] pyridine-based chiral ligands and their chiral nitrate Eu(III) complexes is presented. Combination of structural and spectroscopic evidences in the solid state, reveals that the Eu(III) ion environment is characterized by a low symmetry for all the complexes. The D-5(0) -> F-7(0) Eu(III) emission intensity reflects the degree of distortion of the metal surroundings, that is higher in the case of cis isomer of amine-based complex. This new family of Eu(III) chiral complexes are promising candidates for applications in the sensing field as probes in solution of the nitrate anion and of chiral molecules. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.12.042
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 Cis-1,2-diaminocyclohexane 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,2S)-rel-N,N'-二(2-吡啶基亚甲基)-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  发光Eu 3+配合物对硝酸根阴离子的传感特性的调整†

  摘要：

  新的基于亚胺的配体族，其含有吡啶或呋喃作为芳香族给体环[ N，N'-双（2-吡啶基亚甲基）-1,2-（R，R + S，S）-环己二胺，L1 ; Ñ，Ñ ' -双（2- furanylmethylidene）-1,2-（[R ，- [R +小号，小号）-cyclohexanediamine，L2和Ñ，Ñ ' -双（2- thienylmethylidene）-1,2-（[R ，小号）-环己二胺L3已经通过简单的合成方案以高收率制备了]。其trifluoromethansulphonate（CF 3 SO 3 - ，光学传递函数- ）铕（III）络合物已被用于在NO的发光传感3 -阴离子中的无水乙腈溶液。光度法滴定已经进行了定义在溶液中的形态，研究在添加NO的产生的三元物质的形成3 -的阴离子。对这种阴离子的感测响应在很大程度上取决于配体的性质，配合物的化学计量及其浓度。

  DOI：

  10.1039/c5dt04665c

文献信息

• From Mesocates to Helicates: Structural, Magnetic and Chiro-Optical Studies on Nickel(II) Supramolecular Assemblies Derived from Tetradentate Schiff Bases
  作者：Júlia Mayans、Mercè Font-Bardia、Lorenzo Di Bari、Lorenzo Arrico、Francesco Zinna、Gennaro Pescitelli、Albert Escuer

  DOI：10.1002/chem.201800323

  日期：2018.5.28

  azido bridge in its end‐on coordination mode. All the dimers exhibit a mesocate supramolecular structure and one of them, the unprecedented mix of helicate and mesocate in 2:1 ratio. The transition from mesocate to helicate conformation has been reached by tuning the flexibility of the central spacers of the Schiff bases and the size of the substituents. Electronic circular dichroism (ECD) studies

  在叠氮化钠存在下，四齿吡啶基/亚胺基和喹啉基/亚胺基外消旋或对映纯席夫碱与Ni（NO 3）2或Ni（ClO 4）2的系统反应是起始外消旋体的函数，手性或非手性基团，一组手性，内消旋或非手性复合物。在所有情况下，这些化合物均由两个Ni II组成通过双叠氮基桥以末端配位模式链接的阳离子。所有的二聚体均表现出中消旋的超分子结构，其中之一是螺旋状和中消旋状化合物以2：1的比例空前混合。通过调节席夫碱的中心间隔基的柔韧性和取代基的大小，已经实现了从内消旋构象到螺旋构象的转变。电子圆二色性（ECD）研究已针对两对对映异构体进行，并通过DFT计算进行了解释。磁化率测量表明，末端叠氮基桥介导的Ni II阳离子之间存在铁磁耦合。
• Structural investigations of silver(I) and copper(I) complexes with neutral nitrogen (N4) donor ligands: x-ray crystal and molecular structure of the dimer [Ag2{.mu.-(R)(S)-1,2-(py-2-CH:N)2Cy}2](O3SCF3)2 and proton, carbon-13, and INEPT silver-109 and nitrogen-15 NMR solution studies
  作者：Gerard C. Van Stein、Gerard Van Koten、Kees Vrieze、Christian Brevard、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/ja00328a031

  日期：1984.8

  Cristallisation du dimere d'Ag dans le groupe P2 1 /c. Affinement jusqu'a R=0,067. L'environnement de chaque Ag est un tetraedre distordu. D(Ag-Ag)=3,254 A. Etude de la structure en solution par spectroscopie RMN

  Cristallisation du dimere d'Ag dans le groupe P2 1 /c。仿射 jusqu'a R=0,067。L'environnement de chaque Ag est un tetraedre distordu。D(Ag-Ag)=3,254 A. Etude de la structure en solution par spectroscopie RMN
• Electrophilic Binuclear Methylplatinum(II) Complexes
  作者：Cliff R. Baar、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt、Kenneth W. Muir

  DOI：10.1021/om990218y

  日期：1999.10.1

  The bis(bidentate) ligands trans- and cis-1,2-C6H10(NCH-2-C5H4N)2 (1 and 2) yield the diplatinum(II) complexes trans- and cis-1,2-[C6H10NCH-2-C5H4N(PtMe2)}2] (3 and 4, respectively). Reaction of 3 and 4 with [H]+[HOB(C6F5)3]- in MeCN or with HBF4 in the presence of excess CO gave the corresponding electrophilic binuclear complexes trans- and cis-1,2-[C6H10NCH-2-C5H4N(PtMeL)}2][X]2 (5, trans, L = MeCN

  双（二齿）配体的反式-和顺-1,2--C 6 H ^ 10（N CH-2-C 5 H ^ 4 N）2（1和2）得到二铂（II）配合物的反式-和顺式-1 ，2- [C 6 H 10 N CH-2-C 5 H 4 N（PtMe 2）} 2 ]（分别为3和4）。的反应3和4用[H] + [HOB（C 6 ˚F5）3 ] -在MeCN或与HBF 4在过量CO的存在下得到相应的亲电双核配合物的反式-和顺式-1,2- [C 6 H ^ 10 N CH-2-C 5 H ^ 4 N（PtMeL ）} 2 ] [X] 2（5，反式，L = MeCN，X = [HOB（C 6 F 5）3 ]; 6，顺式，L = MeCN，X = [HOB（C 6 F 5）3 ] ; 7，反式，L ＝ CO，X ＝ BF 4；反式，L ＝ CO，X ＝ BF 4。在图8中，顺式，L ＝ CO，X ＝ BF 4）。亲电络合物5
• Stereoselective Formation of (Aminoalkyl)platinum Complexes from Imines
  作者：Cliff R. Baar、Lee P. Carbray、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1021/om0007769

  日期：2001.2.1

  stereoselectivity. In these products the complex ligand may act as a tridentate N,N,C donor or, in complexes containing an azaplatinacyclobutane ring, as a tetradentate N,N,N,C donor. The absolute configurations of five (aminoalkyl)platinum(IV) products were determined by X-ray crystal structure determinations and gave a benchmark such that the stereochemistries of other complexes could be assigned by NMR. It

  的反应[PTME 2（μ-SMe的2）] 2与顺式-1,2--C 6 H ^ 10（N CH-2-C 5 H ^ 4 N）2（1）和顺式-1,2--C 6 ħ 10（N CH-2-C 9 H 6 N）2（2）给出络合物[PTMe 2 顺式-1,2-C 6 H 10（N CH-2-C 5 H 4 N）2 }]（3）和[PTMe 2 顺式-1,2-C 6 H 10（N CH-2-C 9 H 6 N）2 }]（4）分别（C 5 H 4 N =吡啶基； C 9 H 6 N ＝喹啉基），其中配体是二齿的，使得每个配合物是手性的并且含有游离的亚胺取代基。配合物3和4与质子酸，HCl和CF 3 CO 2反应H，以形成含有新的不对称碳中心的（氨基烷基）铂（IV）产物，通常具有很高的立体选择性。在这些产品中，络合物配体可以充当三齿N，N，C供体，或者在含有氮杂铂环环丁烷环的络合物中充当四齿N，N，N，C
• Stereoselective Formation of Platinum−Carbon Bonds from Imines
  作者：Cliff R. Baar、Lee P. Carbray、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ja990991k

  日期：2000.1.1