(4S,8R,12R)-8,12,16-trimethylheptadec-1-en-4-ol | 1266327-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,8R,12R)-8,12,16-trimethylheptadec-1-en-4-ol
• CAS: 1266327-71-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: MTMAAEJKCUGRJB-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R,12R)-8,12,16-trimethylheptadec-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 (R)-6-methoxy-5,7,8-trimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  使用结构相同的非天然配体可以调节使用简并自诱导剂的细菌物种的群体感应

  摘要：

  这样说吧：不同的细菌使用相同的群体感应 (QS) 信号来调节重要的细胞密度依赖性表型。在此，我们表明，先前在一个物种中被鉴定为 QS 调节剂的非天然化合物可以重新用于调节利用相同天然信号的替代细菌中的 QS。这些结果大大拓宽了已知的非天然 QS 调节剂的种类范围。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000551
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-hexahydrofarnesol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (4S,8R,12R)-8,12,16-trimethylheptadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用结构相同的非天然配体可以调节使用简并自诱导剂的细菌物种的群体感应

  摘要：

  这样说吧：不同的细菌使用相同的群体感应 (QS) 信号来调节重要的细胞密度依赖性表型。在此，我们表明，先前在一个物种中被鉴定为 QS 调节剂的非天然化合物可以重新用于调节利用相同天然信号的替代细菌中的 QS。这些结果大大拓宽了已知的非天然 QS 调节剂的种类范围。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000551

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Biological Activity of nor-α-Tocopherol, a New Vitamin E Analogue
  作者：Julien Chapelat、Urs Hengartner、Antoinette Chougnet、Kegang Liu、Patricia Huebbe、Gerald Rimbach、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/cbic.201000511

  日期：2011.1.3

  SARs of vitamins: (2R,4′R,8′R)‐nor‐α‐Tocopherol has been prepared from (all‐R)‐hexahydrofarnesol in high (94 %) diasteromeric excess, and (2RS,4′R,8′R)‐nor‐α‐tocopherol has beeen prepared from phytol. nor‐α‐Tocopherol displays excellent antiinflammatory properties in vitro.

  维生素特区：（2 - [R，4' - [R，8' - [R）-nor-α生育酚已经从（清一色制备- [R）-hexahydrofarnesol在高（94％）非对映体过量，和（2个RS，4' - [R，8' - [R）-nor-α生育酚已经beeen从植醇制备。nor-α-生育酚在体外显示出出色的抗炎特性。