neosolaniol | 36519-25-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neosolaniol
• 英文别名: NEO；Solaniol；[(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12S)-11-acetyloxy-4,10-dihydroxy-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-2-yl]methyl acetate
• CAS: 36519-25-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: TVZHDVCTOCZDNE-WVJYZQHISA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5°C
• 沸点：
  420.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2248 (rough estimate)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.2 mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：20mg/mL
• 碰撞截面：
  198 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,T+,F
• 安全说明：
  S16,S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1

制备方法与用途

生物活性方面，Neosolaniol 是一种来自镰刀菌霉菌的 A 型单端孢霉菌真菌毒素，它能引起强烈的厌食反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neosolaniol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以67%的产率得到4β-Acetoxy-3α,8α,15-trihydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity studies of trichothecenes: cytotoxicity of analogs and reaction products derived from T-2 toxin and neosolaniol

  摘要：

  Forty-two analogues and reaction products derived from T-2 toxin or neosolaniol were assayed for their cytotoxicity to cultured mouse lymphoma cells. Structure-activity relationships confirmed the stereospecific nature of the cytotoxic action of T-2. Cytotoxicity was particularly susceptible to changes at C3, C4, C9, and C10 but was relatively unaffected by changes at C8, which appears to represent a region of steric tolerance in the interaction of T-2 with a cellular constituent. The most potent compounds were T-2, diacetoxyscirpenol, and a series of C8 ester analogues 11 and 31-35.

  DOI：

  10.1021/jm00123a008
• 作为产物：
  描述：

  T-2 toxin 在 ester hydrolase ₇ from Escherichia coli MC₁₀₆₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 neosolaniol
  参考文献：
  名称：

  家族 VIII β-内酰胺酶折叠水解酶的晶体结构揭示了其广泛底物范围的分子机制

  摘要：

  家族 VIII 酯酶与 C 类 β-内酰胺酶有相似之处，后者显示位于 SXXK 基序的亲核丝氨酸，而不是其他羧酸酯酶家族显示的 GXSXG 或 GDS-(L) 基序。在这里，我们报告了新型 VIII 家族（亚家族 VIII.I）酯酶（EH 7；变性温度，52.6 ± 0.3 °C；最佳 pH 值 7.0–9.0）的晶体结构，以加深其广泛的底物范围。实际上，对底物特异性的分析揭示了它作为模型显色头孢菌素底物（40.4 ± 11.4 单位·g −1）和 66 种结构不同的酯的大电池（高达 1730 分钟−1）水解头孢硝唑的能力，包括双(2-羟乙基)-对苯二甲酸酯 (241.7 ± 8.5 单位·g −1) 和霉菌毒素 T-2 (1220 ± 52 单位·g -1 )。它还通过从苯甲醇和乙酰乙酸乙烯酯合成 3-氧代丁酸苄酯 (40.4 ± 11.4 单位·g -1 ) 显示出酰基转移酶活性。如此广泛的底物范围在家族

  DOI：

  10.1111/febs.16554

文献信息

• UDP-Glucosyltransferases from Rice, Brachypodium, and Barley: Substrate Specificities and Synthesis of Type A and B Trichothecene-3-O-β-d-glucosides
  作者：Herbert Michlmayr、Elisabeth Varga、Alexandra Malachová、Philipp Fruhmann、Marta Piątkowska、Christian Hametner、Jana Šofrová、Günther Jaunecker、Georg Häubl、Marc Lemmens、Franz Berthiller、Gerhard Adam

  DOI：10.3390/toxins10030111

  日期：——

  abilities to glucosylate the most relevant type A and B trichothecenes. HvUGT13248, which prefers nivalenol over deoxynivalenol, is also able to conjugate C-4 acetylated trichothecenes (e.g., T-2 toxin) to some degree while OsUGT79 and Bradi5g03300 are completely inactive with C-4 acetylated derivatives. The type A trichothecenes HT-2 toxin and T-2 triol are the kinetically preferred substrates in the

  单端孢菌素毒素是多种植物病原性镰刀菌属物种已证实或怀疑的毒力因子。植物可以通过糖基化作用在不同程度上解毒，这是一种由 UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT) 催化的反应。由于许多单端孢菌烯-葡萄糖结合物的分析标准品不可用，因此有关此类化合物的信息有限。在此，先前鉴定的脱氧雪腐镰刀菌烯醇缀合 UGT HvUGT13248（大麦）、OsUGT79（大米）和 Bradi5g03300（短柄草）在大肠杆菌中表达，经过亲和纯化，并表征了它们对最相关的 A 型和 B 型单端孢霉烯族化合物进行糖基化的能力。 HvUGT13248 更喜欢雪腐镰刀菌烯醇而不是脱氧雪腐镰刀菌烯醇，它也能够在一定程度上缀合 C-4 乙酰化单端孢霉烯族化合物（例如 T-2 毒素），而 OsUGT79 和 Bradi5g03300 对 C-4 乙酰化衍生物完全没有活性。对于 HvUGT13248 和 Bradi5g03300，A 型单端孢霉烯族毒素
• CD additivity in trichothecene benzoates: application as a microanalytical method for trichothecene characterization
  作者：Eugene M. Oltz、Koji Nakanishi、Boris Yagen、David G. Corley、George E. Rottinghaus、Michael S. Tempesta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90546-0

  日期：——

  The additivity relation in values of split CD curves previously established with pyranose p-bromobenzoates was shown to be valid for p-bromobenzoates of the cage-like trichothecene system (which also possesses a primary hydroxyl group). This suggests that additivity is generally valid even for congested multichromophoric molecules. The relation has been integrated Into a new micro method for trichothecene

  已显示先前用吡喃糖对溴苯甲酸酯建立的拆分CD曲线值的可加性关系对于笼形三茂金属体系（也具有伯羟基）的对溴苯甲酸酯是有效的。这表明，加性一般甚至对于拥挤的多发色分子也是有效的。该关系已被整合到一种新的用于表征单端孢烯的微方法中，该方法已被用于亚微克水平的（MC-72083）中的一种新的单端孢烯。
• Structure-Function Analysis of Porcine Cytochrome P450 3A29 in the Hydroxylation of T-2 Toxin as Revealed by Docking and Mutagenesis Studies
  作者：Guyue Cheng、Changcun Liu、Xu Wang、Hongmin Ma、Yuanhu Pan、Lingli Huang、Haihong Hao、Menghong Dai、Zonghui Yuan

  DOI：10.1371/journal.pone.0106769

  日期：——

  T-2 toxin, one of the type A trichothecenes, presents a potential hazard to human and animal health. Our previous work demonstrated that porcine cytochrome P450 3A29 (CYP3A29) played an important role in the hydroxylation of T-2 toxin. To identify amino acids involved in this metabolic process, T-2 toxin was docked into a homology model of CYP3A29 based on a crystal structure of CYP3A4 using AutoDock 4.0. Nine residues of CYP3A29, Arg105, Arg106, Phe108, Ser119, Lys212, Phe213, Phe215, Arg372 and Glu374, which were found within 5 Å around T-2 toxin were subjected to site-directed mutagenesis. In the oxidation of nifedipine, the CLint value of R106A was increased by nearly two-folds compared with the wild-type CYP3A29, while the substrate affinities and CLint values of S119A and K212A were significantly reduced. In the hydroxylation of T-2 toxin, the generation of 3′-OH-T-2 by R105A, S119A and K212A was significantly less than that by the wild-type, whereas R106A slightly increased the generation of 3′-OH-T-2. These results were further confirmed by isothermal titration calorimetry analysis, suggesting that these four residues are important in the hydroxylation of T-2 toxin and Arg105 may be a specific recognition site for the toxin. Our study suggests a possible structure-function relationship of CYP3A29 in the hydroxylation of T-2 toxin, providing with new insights into the mechanism of CYP3A enzymes in the biotransformation of T-2 toxin.

  T-2 毒素是 A 型单端孢霉烯的一种，对人类和动物健康具有潜在危害。我们之前的研究表明，猪细胞色素 P450 3A29 (CYP3A29) 在 T-2 毒素的羟化过程中发挥了重要作用。为了确定参与这一代谢过程的氨基酸，我们使用 AutoDock 4.0 根据 CYP3A4 的晶体结构将 T-2 毒素与 CYP3A29 的同源模型对接。对 T-2 毒素周围 5 Å 范围内的 CYP3A29 的 9 个残基 Arg105、Arg106、Phe108、Ser119、Lys212、Phe213、Phe215、Arg372 和 Glu374 进行了定点突变。在硝苯地平的氧化过程中，与野生型 CYP3A29 相比，R106A 的 CLint 值增加了近两倍，而 S119A 和 K212A 的底物亲和力和 CLint 值则显著降低。在 T-2 毒素的羟化过程中，R105A、S119A 和 K212A 产生的 3′-OH-T-2 明显少于野生型，而 R106A 则略微增加了 3′-OH-T-2 的产生。等温滴定量热分析进一步证实了这些结果，表明这四个残基在 T-2 毒素的羟基化过程中非常重要，Arg105 可能是毒素的特异性识别位点。我们的研究提示了 CYP3A29 在 T-2 毒素羟化过程中可能存在的结构-功能关系，为了解 CYP3A 酶在 T-2 毒素生物转化过程中的作用机制提供了新的视角。
• Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1199 - 1203
  作者：Grove, John Frederick

  DOI：——

  日期：——
• The facile conversion of T-2 toxin and neosolaniol into anguidine
  作者：Derek W Anderson、Robin M Black、David A Leigh、J.Fraser Stoddart、Nancy E. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96175-6

  日期：1987.1