O²-(methylthiomethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 952492-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²-(methylthiomethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: 3,3-diethyl-1-methylthiomethoxy-1-triazene 2-oxide；O-methylthiomethyl DEA/NO；O2-(methylthiomethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• CAS: 952492-08-9；960230-98-2
• 化学式: C₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 193.27
• InChiKey: YINBUGCQYPFMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-(methylthiomethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-((5-(4-(3-(5-chloro-6-oxo-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-3-oxopropane-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenoxy)pentanoyl)oxymethoxy)-3,3-diethyltriaz-1-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一类NO供体型荜茇酰胺衍生物、制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，尤其涉及一类NO供体型荜茇酰胺衍生物、制备方法及用途。本发明所提供的衍生物具体为式(I)所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，其中R1选自吗啉、吡嗪、吡咯、呋喃、吡啶、喹啉、噻吩、二乙胺以及与这些结构相关的衍生结构等。R2选自H或卤素。本发明的化合物、异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防抗肿瘤药物方面，特别是在治疗或预防结肠癌和非小细胞肺癌方面具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN114805183A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 二乙胺 在 氧化亚氮 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 O²-(methylthiomethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放那格列奈和美格替宁II型抗糖尿病前药的合成和生物学研究：体内抗高血糖活性和降血压研究

  摘要：

  一组新的杂合释放一氧化氮的II型抗糖尿病药物，它们具有1-（吡咯烷-1-基）重氮-1-1,2-二醇盐（13和18），1-（N，N-二乙氨基）合成了与II型抗糖尿病药物那格列奈和美格列奈的羧酸基团相连的diazen-1-ium-1,2-glycolate（14和19）或硝基氧乙基（15和20）部分。这些前药基于一氧化氮（NO）的有益特性，旨在降低糖尿病患者发生不良心血管事件的风险。酯类前药（13 – 15和18 – 20）在非禁食糖尿病大鼠中表现出与母体药物相当的口服降血糖活性。收缩压和舒张压的血压曲线证实了这些前药的有益降压性质。这些前药与磷酸盐缓冲液在pH 7.4或有血清的条件下孵育后释放NO（1.3-72.2％范围）。这种新型的混合型NO供体前药代表了一种合理设计II型抗糖尿病药物的诱人方法，可降低禁忌心血管事件的风险。

  DOI：

  10.1021/jm300997w

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC HEMOGLOBIN MODIFIERS WITH NITRIC OXIDE RELEASING MOIETY<br/>[FR] MODIFICATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'HÉMOGLOBINE AVEC UNE PARTIE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2015100235A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Allosteric hemoglobin (Hb) modifiers of hemoglobin which contain nitric oxide (NO) moieties allowing for the release of NO in vivo. The compounds retain the oxygen delivery capability of the allosteric hemoglobin modifier to bind Hb and enhance Hb's ability to deliver oxygen to cells and tissues, and also release NO from the NO moiety. Methods of delivering oxygen and/or NO to cells and tissues are also provided.

  变构血红蛋白（Hb）修饰剂是含有亚硝酸氧化物（NO）基团的血红蛋白，允许在体内释放NO。这些化合物保留了变构血红蛋白修饰剂的输送氧气能力，能够结合Hb并增强Hb输送氧气到细胞和组织的能力，同时也释放NO基团中的NO。还提供了输送氧气和/或NO到细胞和组织的方法。
• [EN] NITROXYL (HNO) RELEASING COMPOUNDS AND USES THEREOF IN TREATING DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS LIBÉRANT DU NITROXYLE (HNO) ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011116336A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Disclosed is a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:(I) in which R1, R2, R3, and R4 are defined herein and pharmaceutical compositions thereof. Further provided is a method of treating various disorders, such as a disorder selected from the group consisting of a cardiovascular disorder, cancer, chronic pain, alcohol dependence, and inflammation in a patient comprising administering an effective amount of a compound or pharmaceutically acceptable salt of formula (I).

  披露了一种公式(I)的化合物或其药物可接受的盐：(I)其中R1、R2、R3和R4按本说明书定义，以及其药物组合物。进一步提供了一种治疗各种疾病的方法，例如从心血管疾病、癌症、慢性疼痛、酒精依赖和炎症中选择的一种疾病，包括向患者施用公式(I)的化合物或药物可接受的盐的有效量。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF DIAZENIUMDIOLATE-BASED PRODRUGS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE DIAZÉNIUMDIOLATE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2016073835A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present disclosure provides methods utilizing the diazeniumdiolate-based prodrugs for the treatment of cancer via various mechanisms and procedures. The disclosure also provides kits comprising the diazeniumdiolate-based prodrugs. Despite the fact that there have been significant developments in anti-cancer technology, such as radiotherapy, chemotherapy and hormone therapy, cancer still remains the second leading cause of death following heart disease in the United States. Most often, cancer is treated with chemotherapy utilizing highly potent drugs.

  本公开提供了一种利用基于偶氮双酸盐的前药治疗癌症的方法，通过各种机制和程序。本公开还提供了包含基于偶氮双酸盐的前药的试剂盒。尽管在抗癌技术方面取得了重大进展，如放射治疗、化学治疗和激素治疗，但癌症在美国仍然是继心脏病之后的第二大死因。通常，癌症使用高活性药物进行化疗。
• Synthesis and properties of 2-hydroxyethyl derivatives of methylene-bis(1-oxy-3, 3-dialkyl-1-triazene 2-oxides)
  作者：G. A. Smirnov、S. V. Nikitin、P. B. Gordeev、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-015-1211-0

  日期：2015.11

  Synthetic approach to 2-hydroxyethyl derivatives of methylene-bis(1-oxy-3, 3-dialkyl-1triazene 2-oxides), promising NO donors, which can release NO in living organisms was developed. Some transformations of the hydroxyethyl moiety of the synthesized compounds were studied.

  开发了亚甲基-双（1-氧基-3，3-二烷基-1三氮烯 2-氧化物）的 2-羟乙基衍生物的合成方法，有前途的 NO 供体，可以在活生物体中释放 NO。研究了合成化合物的羟乙基部分的一些转化。
• Synthesis of methylene-bis(1-oxy-3,3-dialkyl-1-triazene 2-oxides) and their analogs
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk´yanov

  DOI：10.1007/s11172-015-0976-5

  日期：2015.5

  Synthetic procedures towards methylene-bis(1-oxy-3,3-dialkyl-1-triazene 2-oxides), the first representatives of a new class of promising exogenous nitric oxide (NO) donors, which can release NO in living organisms, were developed. Synthesis involves the reactions of salts of 1-hydroxy-3,3-dialkyl-1-triazene 2-oxides with either dibromomethane or 1-chloromethoxy-3,3-dialkyl-1-triazene 2-oxides.

  亚甲基-双（1-氧基-3,3-二烷基-1-三氮烯 2-氧化物）的合成方法，是一类新的有前途的外源性一氧化氮 (NO) 供体的第一个代表，可以在生物体中释放 NO，被开发。合成涉及 1-羟基-3,3-二烷基-1-三氮烯 2-氧化物的盐与二溴甲烷或 1-氯甲氧基-3,3-二烷基-1-三氮烯 2-氧化物的反应。