methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannofuranoside | 375824-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: N-[(3R,3aR,5R,6S,6aR)-3-hydroxy-5-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]acetamide
• CAS: 375824-29-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: PFTOYGGMQFLABQ-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-3-methoxy-4-hydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of furanodictine B from d-glucose

  摘要：

  An efficient formal synthesis of furanodictine B 1b is described starting from D-glucose. The synthetic protocol is based on deriving the bicyclic intermediate 2 from D-glucose by a modified method and its further manipulations to obtain the advanced intermediate 8. Methanolysis of compound 2 to the 2-hydroxy derivative 3 followed by its conversion to the corresponding 2-O-tri-flate 4 is described. Inversion of configuration at C(2) of compound 4 by nucleophilic displacement with NaN3 gives the azido derivative 5. Straightforward reactions of azide derivative 5 to the corresponding amine 6, N-acetyl derivative 7 and to the required template 8 are described. Conversion of 8 to the natural product 1b has previously been reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.012