neosolaniol | 36519-25-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neosolaniol
• 英文别名: [(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12R)-11-acetyloxy-4,10-dihydroxy-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-2-yl]methyl acetate
• CAS: 36519-25-2；77620-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: TVZHDVCTOCZDNE-LVJXWLTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5°C
• 沸点：
  420.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2248 (rough estimate)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.2 mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：20mg/mL
• 碰撞截面：
  196.92 Ų [M+HCOO]-; 183.93 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,T+,F
• 安全说明：
  S16,S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1

制备方法与用途

生物活性方面，Neosolaniol 是一种来自镰刀菌霉菌的 A 型单端孢霉菌真菌毒素，它能引起强烈的厌食反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neosolaniol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 咪唑 生成 [(1S,2R,4S,7R,9R,10R,11S,12R)-11-acetyloxy-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON, D. W.;BLACK, R. M.;LEIGH, D. A.;STODDART, J. F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2653-2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4β,15-diacetoxy-3α-(2-tetrahydropyranyloxy)scirpene-8β-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 neosolaniol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of HT-2 toxin, neosolaniol, T-2 toxin, 3'-hydroxy T-2 toxin, and sporotrichiol from anguidine by routes involving hydroxyl inversion/esterification

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a063

文献信息

• ANDERSON, D. W.;BLACK, R. M.;LEIGH, D. A.;STODDART, J. F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2653-2656
  作者：ANDERSON, D. W.、BLACK, R. M.、LEIGH, D. A.、STODDART, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of HT-2 toxin, neosolaniol, T-2 toxin, 3'-hydroxy T-2 toxin, and sporotrichiol from anguidine by routes involving hydroxyl inversion/esterification
  作者：Mansukh C. Wani、Douglas H. Rector、C. Edgar Cook

  DOI：10.1021/jo00391a063

  日期：1987.7