(3R,4S,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadienenitrile | 78094-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadienenitrile
• 英文别名: (3S,4R,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadienenitrile；(3R^*,4S^*,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadienenitrile；(6E,10Z)-erythro-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienonitrile
• CAS: 78094-78-7；83339-02-0；83377-62-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: PHTRRRFWLSMFOK-CMRHPFDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadienenitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法郎的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80126-8
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (3R,4S,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tridecadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330

文献信息

• Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Lars Engman、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1039/b002343o

  日期：——

  (±)-Faranal was synthesised by a convergent route involving 1,4-cis-hydrogenation of two properly substituted conjugated diene building blocks to introduce stereospecifically the 6(E) and 10(Z) double bonds of the final target molecule. meso-2,3-Dimethylsuccinic acid was used to prepare a building block for the ‘right-hand’ part of faranal carrying two vicinal erythro-configured methyl groups.

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。