dendrillolide A | 91158-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dendrillolide A
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,6aR)-3-[(1R,3aR,8aS)-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-azulen-1-yl]-5-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-2-yl] acetate
• CAS: 91158-68-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: LGCPEYXXNIOSTF-OEHLWPMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dendrillolide A 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.42 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  裸鳃动物化学的结构多样性：用澳大利亚裸鳃动物 Goniobranchus coi 的树突烷支架阐明去甲二萜

  摘要：

  除了三种已知化合物 (1-3) 之外，还从澳大利亚裸鳃亚目 Goniobranchus coi 的外套膜和内脏中分离出两种具有全氢甘菊环和二氧杂双环辛烷环系统的新重排海绵二萜（4 和 5）。通过与源自树突内酯 A (1) 的间氯过苯甲酸氧化产物进行比较，探索了主要螺环氧化物 4 的相对构型。醛6和7分别被鉴定为螺环氧化物5和4的开环产物，并在储存时产生酮3。通过分子建模和计算研究推导出作为不可分离的非对映体混合物分离的乳醇 8 和 9 的相对构型。乳醇混合物的乙酰化提供了树突内酯 A (1)，进一步确认了 8 和 9 的结构分配。动物组织的解剖表明，去甲二萜代谢物存在于地幔和内脏组织中。

  DOI：

  10.1071/ch24073
• 作为产物：
  描述：

  在 (iPr)CuCl 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 dendrillolide A
  参考文献：
  名称：

  凹形取代的顺式-Dioxabicyclocyclo [3.3.0]辛酮的普遍使用：Macfarlandin C和Dendrillolide A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种策略的发展演变，该策略可访问带有凹取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one片段的海绵状二萜类化合物。该方法涉及叔碳自由基和缺电子双键的后期片段偶联，以形成具有高保真度的邻近的季四级和三级立体中心。立体选择性的Mukaiyama水合是随后修饰顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分的关键步骤。该策略用于（-）-macfarlandin C和（+）-dendrillolide A的对映选择性总合成中。在（-）-macfarlandin C的构建过程中开发了对映纯四甲基八氢萘的有效构造。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02273