4-(叠氮甲基)苯甲酸 | 79584-03-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(叠氮甲基)苯甲酸
• 中文别名: 4-(迭氮基甲基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(azidomethyl)benzoic acid
• CAS: 79584-03-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD22390649
• 分子量: 177.162
• InChiKey: QWRURNUFBGDSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

(4-甲基叠氮苯甲酸)是一种含有叠氮基的点击化学试剂。点击化学在核酸、脂质、蛋白质以及其他分子间的结合中展现出巨大潜力，并因其高产率、高特异性和简便性，已被广泛应用于多个研究领域。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 4-(azidomethyl)benzoate	94341-53-4	C9H9N3O2	191.189
  4-氨甲基苯甲酸	p-aminomethylbenzoic acid	56-91-7	C8H9NO2	151.165
  对甲基苯甲酸	p-Toluic acid	99-94-5	C8H8O2	136.15
  对氯甲基苯甲酸	p-(chloromethyl)benzoic acid	1642-81-5	C8H7ClO2	170.595
  对溴甲基苯甲酸	4-bromomethylbenzoic Acid	6232-88-8	C8H7BrO2	215.046

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(azidomethyl)benzoyl chloride	79584-04-6	C8H6ClN3O	195.608

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叠氮甲基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(azidomethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用带有可点击官能团的噻吩 S,S-二氧化物进行顺序分子共轭

  摘要：

  已发现缺电子噻吩二氧化物与双环 [6.1.0] 非 4-yne 衍生物快速反应，以优异的产率提供苯并环辛烯。带有可点击官能团的二氧化噻吩作为有效的双反应平台分子，可以在简单的操作中实现连续的分子共轭。

  DOI：

  10.1246/cl.170426
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到4-(叠氮甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用生物正交化学指导Siglec-唾液酸在活细胞上的相互作用

  摘要：

  终止细胞表面聚糖的唾液酸糖形成唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素（Siglec）家族的配体，后者是免疫细胞表达的免疫调节受体。唾液酸和Siglecs之间的相互作用调节免疫系统，而像差则导致自身免疫和癌症等病理。由于缺乏特定的工具，很难研究活细胞之间的唾液酸/ Siglec相互作用。在这里，我们报告了一种糖工程方法来重塑唾液酸的活细胞及其与Siglecs的结合。使用生物正交化学，产生了具有六十多种不同唾液酸修饰的细胞文库，该文库显示出与不同Siglec家族成员的结合显着增加。合理的设计降低了交叉反应性，并导致发现了三种选择性Siglec-5 / 14配体。此外，携带针对Siglec-3的唾液酸配体的糖工程细胞抑制了Siglec-3的活化+单核细胞通过NF-κB和IRF途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201612193

文献信息

• Design, Synthesis, and Anti-Bacterial Evaluation of Triazolyl-Pterostilbene Derivatives
  作者：Kai-Wei Tang、Shih-Chun Yang、Chih-Hua Tseng

  DOI：10.3390/ijms20184564

  日期：——

  scaffold for the hybrid 1,2,3-triazole moiety to develop a novel anti-MRSA infection agent. In this study, we demonstrated the design and synthesis of a series of triazolylpterostilbene derivatives. Among these compounds, compound 4d exhibited the most potent anti-MRSA activity with a minimum inhibitory concentration (MIC) value of 1.2-2.4 μg/mL and a minimum bactericidal concentration (MBC) value of 19.5-39

  金黄色葡萄球菌对当前抗生素的耐药性已成为公共卫生面临的最大的全球性挑战。新的抗微生物剂的开发是紧迫且重要的，并且是提供其他治疗选择所必需的。在我们以前的研究中，我们发现，蕨类植物具有强大的抗菌活性，特别是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）尤其有效。根据先前的研究，1,2,3-三唑具有易于增加与靶标的相互作用并增强水溶性的特性，已广泛用于批准的抗菌药物中。因此，这些结果吸引了我们的兴趣，即使用蝶烯的结构作为杂化1,2,3-三唑部分的骨架，以开发新型抗MRSA感染剂。在这项研究中，我们证明了一系列三唑基杂戊二烯衍生物的设计和合成。在这些化合物中，化合物4d表现出最强的抗MRSA活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1.2-2.4μg/ mL，最小杀菌浓度（MBC）值为19.5-39μg/ mL。研究了其结构活性关系和抗菌机理。进行了分子对接研究以验证和合理化生物学结果。在这项研究中，结果证实我
• Discovery of triazolyl thalidomide derivatives as anti-fibrosis agents
  作者：Kai-Wei Tang、Wen-Li Hsu、Cheng-Ru Chen、Ming-Hsien Tsai、Chia-Jung Yen、Chih-Hua Tseng

  DOI：10.1039/d0nj03139a

  日期：——

  fibrogenesis. Our aim in this study was to discover novel compounds to inhibit fibrogenesis. A number of triazolyl thalidomide derivatives were synthesized and evaluated for their anti-fibrosis activities. Compounds 7b–e, 8c–d, 10a–b and 10e inhibited intracellular Ca2+ activation and showed no cytotoxicity. Among them, 6-4-[(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}hexanoic

  过度积累细胞外基质（ECM）的纤维化通常会导致进行性器官功能障碍，并导致许多炎症和代谢性疾病，包括全身性硬化症，肺纤维化，晚期肝病和晚期肾脏病。储库操作的钙进入（SOCE）通路和相关的信号通路均被发现是纤维发生的重要途径。我们在这项研究中的目的是发现抑制纤维发生的新化合物。合成了许多三唑基沙利度胺衍生物并评估了它们的抗纤维化活性。化合物7b–e，8c–d，10a–b和10e抑制细胞内Ca 2+活化并显示无细胞毒性。其中6- 4-[（3-（1,3-二氧异吲哚-2-基）-2-，6-二氧哌啶-1-基）甲基] -1 H -1,2,3-三唑-1-选择具有最强抑制作用的基}己酸（10e）进行进一步检查。结果表明，化合物10e（一种SOCE抑制剂）通过靶向Orai1和TGF-β1/ SMAD2 / 3信号通路，逆转了TGF-β1诱导的成纤维细胞的迁移能力，由于细胞骨架重塑而使成纤维细胞分化为成纤维细胞
• The Catalytically Lignan-Activation-Based Approach for the Synthesis of (<i>epi</i>)-Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Jun-Hao Wan、Yang Hu、Hui Liu、Yuan-Hong Tu、Zhong-Yi He、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00485

  日期：2017.6.2

  acid, could efficiently couple with a variety of nucleophiles including alcohol, phenol, aniline, and carbon nucleophiles, all to provide (epi)-podophyllotoxin derivatives. Thus, the first catalytic and lignan-activation-based approach for (epi)-podophyllotoxin derivatization was established. Based on the new methodology, as well as the judicious choice of N3, AZMB, and Cbz protecting groups, an efficient

  在催化量的Au（I）配合物的作用下，通过（epi）-鬼臼毒素和邻-环丙基乙炔基苯甲酸之间的脱水缩合可以很容易地制备4- O-（2-环丙基乙炔基）苯甲酰基-（epi）-鬼臼毒素与各种亲核试剂（包括醇，苯酚，苯胺和碳亲核试剂）结合，均可提供（Epi）-鬼臼毒素衍生物。因此，建立了第一个基于催化和木脂素活化的（Epi）鬼臼毒素衍生化方法。基于新方法，以及对N 3的明智选择，AZMB和Cbz保护基，提出了一种有效的方法。建立了II期临床试验中的抗肿瘤药NK-611，其特征在于在关键的缩合步骤中半缩醛OH的原位异构化。从容易获得的起始原料开始，使用最长的线性步骤（六步）和38％的总收率获得目标分子。
• PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：Arstad Erik

  公开号：US20130209361A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.

  本发明涉及一种新的合成过程，其中炔烃和叠氮化物发生反应形成放射性同位素生物共轭构造体。该反应特别适用于生产用于成像和放射治疗应用的化合物。本发明还提供了生物共轭标记物，并进一步涉及将这些化合物用于诊断和治疗方法。此外，该发明提供了一种相关的过程，用于将放射性卤原子引入末端炔烃中。
• Chemical Targeting of Voltage Sensitive Dyes to Specific Cells and Molecules in the Brain
  作者：Tomas Fiala、Jihang Wang、Matthew Dunn、Peter Šebej、Se Joon Choi、Ekeoma C. Nwadibia、Eva Fialova、Diana M. Martinez、Claire E. Cheetham、Keri J. Fogle、Michael J. Palladino、Zachary Freyberg、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jacs.0c00861

  日期：2020.5.20

  dense dopaminergic axons in the mouse striatum and sparse noradrenergic axons in the mouse cortex in acute brain slices. PFQX in conjunction with ligand-directed acyl imidazole chemistry enables covalent labeling of AMPA-type glutamate receptors in the same brain regions. Probe variants bearing either a classical electrochromic ANEP dye or state-of-the-art VoltageFluor-type dye respond to membrane potential

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用