4-(叠氮甲基)苯硼酸频哪醇酯 | 1239481-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(叠氮甲基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(4-(azidomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(Azidomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1239481-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BN₃O₂
• 分子量: 259.116
• InChiKey: CARNXRHOIGMOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叠氮甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44 %的产率得到4-氨甲基苯硼酸频哪醇酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  eHydrogenation: Hydrogen‐free Electrochemical Hydrogenation

  摘要：

  摘要 氢化反应是科学领域常用的主要转化方法，用于合成药物、天然产品和各种功能材料。然而，这些反应中的绝大多数都需要使用有毒且昂贵的催化剂，导致条件不实用、危险且功能受限。在此，我们报告了一种新型、通用、实用、高效、温和且高产的无氢电化学方法，用于还原烯烃、炔烃、硝基和叠氮基团。最后，这种方法还被应用于氘标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202309563
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(叠氮甲基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an Oxidation-responsive 4-Boronobenzyl Group into an Oligonucleotide through a Postmodification Approach

  摘要：

  氧化反应性寡核苷酸（ONs）可以通过感知生命系统中失调的氧化条件来实现受控功能。在本文中，我们介绍了一种构建氧化反应性寡核苷酸的后修饰方法，这种方法利用重氮化合物的反应活性，在寡核苷酸的 5′末端将 4-硼苄基引入磷酸基团。

  DOI：

  10.1246/cl.210204

文献信息

• Convenient Entry to ¹⁸ F-Labeled Amines through the Staudinger Reduction
  作者：E. Johanna L. Stéen、Vladimir Shalgunov、Christoph Denk、Hannes Mikula、Andreas Kjaer、Jesper L. Kristensen、Matthias M. Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201801457

  日期：2019.2.28

  amino‐functionalized synthons is a convenient and versatile approach to synthesize a broad variety of PET tracers. Herein, we report a method to convert 18F‐labeled azides to primary amines by means of the Staudinger reduction. Aliphatic and aromatic 18F‐labeled azides were converted into the corresponding amines with high conversion yields. The method was easily automated. From a broader perspective, the applied

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。
• A modular approach to catalytic synthesis using a dual-functional linker for Click and Suzuki coupling reactions
  作者：James R. White、Gareth J. Price、Stefanie Schiffers、Paul R. Raithby、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.104

  日期：2010.7

  boronate motif to be clicked onto other molecules under mild conditions. The utility of the azido-boronate motif as a modular building block is demonstrated in the rapid synthesis of drug-like structures employing sequential catalytic azide–alkyne cycloaddition and Suzuki coupling reactions.

  稳定的苄基叠氮基硼酸酯1作为双功能接头的一个例子，允许在温和条件下将合成有价值的硼酸酯基序点击到其他分子上。叠氮基硼酸酯基序作为模块化构件的实用性已在使用顺序催化叠氮化物-炔烃环加成反应和Suzuki偶联反应的药物样结构快速合成中得到证明。
• PROTEIN AND/OR PEPTIDE MODIFICATION MOLECULE
  申请人：Osaka University

  公开号：US20220204481A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  An object of the present invention is to provide a technique that allows other molecules/substances to be more selectively linked to the N-terminus in a simple and efficient manner, even in natural proteins etc. This object is achieved by reacting a compound represented by formula (1) or a salt thereof, or a hydrate or solvate of the compound or a salt thereof with a protein and/or peptide.

  本发明的目的是提供一种技术，使其他分子/物质能够更简单高效地与N-末端选择性地结合，即使是在天然蛋白质等中也可以实现。通过将由式（1）或其盐，或该化合物或其盐的水合物或溶剂化物与蛋白质和/或肽反应来实现该目的。
• Synthesis and evaluation of a desymmetrised synthetic lectin: an approach to carbohydrate receptors with improved versatility
  作者：Tiddo J. Mooibroek、Matthew P. Crump、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c6ob00023a

  日期：——

  A new synthetic lectin features apolar surfaces provided by two different aromatic components (biphenyl and pyrenyl). Affinities up to 260 M−1 are recorded for carbohydrates in water. The desymmetrised design has potential for variation to give receptors with a broadened range of capabilities.

  一种新的合成凝集素具有由两种不同的芳香族成分（联苯和芘基）提供的非极性表面。对于水中的碳水化合物，记录的亲和力高达 260 M -1 。非对称设计具有变化的潜力，从而使受体具有更广泛的能力。
• Pentafluorosulfanyl-substituted biaryl derivatives as MATE-type transporter inhibitors targeting drug-resistant bacteria
  作者：Susumu Shinya、Kentaro Kawai、Naoki Kobayashi、Yukiko Karuo、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Masato Otsuka、Masaaki Omote

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117606

  日期：2024.2

  bacteria by preventing the efflux of administered antibiotics. In this study, we optimized the chemical structure of a previously identified bacterial-selective MATE inhibitor 1 (EC50 > 30 µM) to improve its activity further. Compound 1 was divided into three fragments (aromatic part, linker part, and guanidine part), and each part was individually optimized. Compound 31 (EC50 = 1.8 µM), a novel pentaf

  多药和毒素挤出 (MATE) 抑制剂通过阻止所施用抗生素的外流来提高耐药细菌的抗菌敏感性。在这项研究中，我们优化了先前鉴定的细菌选择性 MATE 抑制剂1 (EC 50 > 30 µM)的化学结构，以进一步提高其活性。化合物1被分为三个片段（芳香部分、接头部分和胍部分），并且每个部分都被单独优化。化合物31 (EC 50 = 1.8 µM) 是一种按照优化部分合成的新型含五氟硫基分子，与诺氟沙星共同给药时，其浓度低于传统抑制剂1 ，对表达 MATE 的菌株表现出抗菌活性。此外， 31在有效浓度下不具有细胞毒性。这表明化合物31可能是对抗细菌感染的有希望的候选者，特别是那些通过 MATE 表达对传统抗生素产生耐药性的细菌感染。