(1S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-1-[(E)-3-trimethylsilyloxybut-1-enyl]cyclohexan-1-ol | 205172-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-1-[(E)-3-trimethylsilyloxybut-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 205172-20-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 414.776
• InChiKey: HUWBQEJIBLIEQN-NZQGODDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-1-[(E)-3-trimethylsilyloxybut-1-enyl]cyclohexan-1-ol 在 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78.7%的产率得到(E)-4-[(1S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-boscialin及其1'-表象素的总合成和生物活性。

  摘要：

  天然（-）-boscialin [（-）-1]最近被描述为各种药用植物的成分之一。为了获得更多用于研究其生物学活性的材料，我们进行了（-）-1及其异构体的合成。从手性结构单元2开始，合成的关键步骤涉及区域选择性还原和亲核加成。天然产物（+）-波西林霉素[（+）-1]的对映异构体可以通过酸催化将羟基酮4异构化为（+）-3而得到。以（-）-3开始合成会生成具有天然绝对构型的（-）-boscialin [（-）-1]。除了（+）-和（-）-波西可林外，还获得了相应的1'-表位（+）-和（-）-表波西林。用（-）-boscialin [（-）-1]及其三种立体异构体进行了体外测定，以测试其对微生物，寄生虫和人成纤维细胞的活性。调查显示出对各种微生物和布鲁氏罗氏锥虫的活性，并且还揭示了对人类癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np970517x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-1-[(E)-3-trimethylsilyloxybut-1-enyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-boscialin及其1'-表象素的总合成和生物活性。

  摘要：

  天然（-）-boscialin [（-）-1]最近被描述为各种药用植物的成分之一。为了获得更多用于研究其生物学活性的材料，我们进行了（-）-1及其异构体的合成。从手性结构单元2开始，合成的关键步骤涉及区域选择性还原和亲核加成。天然产物（+）-波西林霉素[（+）-1]的对映异构体可以通过酸催化将羟基酮4异构化为（+）-3而得到。以（-）-3开始合成会生成具有天然绝对构型的（-）-boscialin [（-）-1]。除了（+）-和（-）-波西可林外，还获得了相应的1'-表位（+）-和（-）-表波西林。用（-）-boscialin [（-）-1]及其三种立体异构体进行了体外测定，以测试其对微生物，寄生虫和人成纤维细胞的活性。调查显示出对各种微生物和布鲁氏罗氏锥虫的活性，并且还揭示了对人类癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np970517x