(R)-methyl 2-methylene-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate | 1322591-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-methyl 2-methylene-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate
• CAS: 1322591-91-2
• 化学式: C₂₅H₂₁F₃O₆S₂
• 分子量: 538.565
• InChiKey: NKAASNLYGWCEAU-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-methylene-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S)-methyl 2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate 、 (3S)-methyl 2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化不对称烯丙基烷基化。MBH碳酸盐中的双（苯磺酰基）甲烷†

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性不对称烯丙基烷基化与 双（苯磺酰基）甲烷被表达。该反应简单地由金鸡纳生物碱衍生物催化，以高收率和对映选择性提供最终的烷基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06308a
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 以80%的产率得到(R)-methyl 2-methylene-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  β-甲基-γ-单氟甲基取代的醇的高度对映体和非对映体选择性合成

  摘要：

  由氟双（苯磺酰基）甲烷与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的烯丙基烷基化反应制备了纯的β-甲基-γ-一氟甲基醇。使用金鸡纳生物碱衍生物（DHQD）2 AQN催化反应。立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得出的各种过渡态的几何形状和相对能量强烈支持了所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201100929