Isobutyl (3-phenylallyl) carbonate | 884656-81-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isobutyl (3-phenylallyl) carbonate
• 英文别名: 2-methylpropyl 3-phenylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 884656-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JZNXALLDNVOIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyl (3-phenylallyl) carbonate 、 perfluorophenyl 2-phenylacetate 在 (+)-苯并四咪唑 、 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到pentafluorophenyl (E)-2,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过协同催化将 C1-铵烯醇化物和过渡金属亲电试剂结合：芳基乙酸酯的直接不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  无环酯的直接、催化、不对称 α-官能化在不对称催化领域构成了重大挑战，特别是在产品的构型完整性存在问题的情况下。通过两个独立但互补的催化事件的前所未有的合并，有可能促进容易获得的芳基乙酸酯的直接不对称α-烯丙基化。由于对映选择是由亲核试剂决定的，这种协同催化的概念方法构成了无环酯直接催化不对称α-官能化的潜在通用解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01694

文献信息

• Preformed π-Allyl Iron Complexes as Potent, Well-Defined Catalysts for the Allylic Substitution
  作者：Michael Holzwarth、André Dieskau、Misbah Tabassam、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200901930

  日期：2009.9.14

  Reanimation: Catalytically inactive π‐allyl iron complexes are “reanimated” upon addition of N‐heterocyclic carbene ligands such as 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (SIMES). A comparison of stoichiometric and catalytic allylic alkylation reactions shows the π‐allyl mechanism to be active in this catalytic system.

  复活：添加N-杂环卡宾配体（例如1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-亚基（SIMES））后，具有催化活性的π-烯丙基铁络合物将“复活”。化学计量和催化烯丙基烷基化反应的比较表明，π-烯丙基机理在该催化体系中具有活性。