4'a-Methyl-4',4'a,7',8'-tetrahydro-3'H,6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-one | 50900-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'a-Methyl-4',4'a,7',8'-tetrahydro-3'H,6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-one
• 英文别名: 8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 50900-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LHTZWWKBELJKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'a-Methyl-4',4'a,7',8'-tetrahydro-3'H,6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(4aS,5R,6S)-5-methoxy-3,4a-dimethyl-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of new non-steroidal progesterone receptor ligands

  摘要：

  In order to study structure-activity relationships, a series of new non-steroidal progesterone receptor ligands based on PF1092A (1)) was synthesized with structural modifications (mostly introduction or removal of a methyl group) at the 3-, 4-, 5-, 7- or 9-position in the 6-acetoxy-4a, 5, 6, 7-tetrahydro-3, 4a, 5-trimethylnaphtho[2, 3-b]furan-2(4H)-one (2)) skeleton. Critical positions for high binding affinity to the progesterone receptor were identified. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00275-9
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 、 乙二醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以159 mg的产率得到4'a-Methyl-4',4'a,7',8'-tetrahydro-3'H,6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  古古甾酮衍生物的构效关系及机理研究；发现新的抗胰腺癌候选药物

  摘要：

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116563

文献信息

• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。
• Chemoselective ethylene acetalization of α, β-unsaturated vis-à-vis saturated carbonyl groups
  作者：Theodore J. Nitz、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80004-0

  日期：——

  The difficulties which in the past have precluded controlled acetalization of an α,β-unsaturated ketone functionality in the presence of a saturated carbonyl group can be overcome simply by making recourse to 2,4,6-collidinium p-toluenesulfonate as catalyst.

  过去难以通过在饱和羰基存在下控制α，β-不饱和酮官能团进行缩醛化的困难，可以简单地通过使用对甲苯磺酸2,4,6- collidinium对甲苯磺酸盐作为催化剂来克服。