4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 800388-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 800388-65-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: ZKFGVYWINVUIAR-HKALDPMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 伯吉斯试剂 、 偶氮二异丁腈 、 Katsuki catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 air platinum(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 4-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337

文献信息

• Total Synthesis of Thiostrepton, Part 2: Construction of the Quinaldic Acid Macrocycle and Final Stages of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Mark Zak、Brian S. Safina、Sang Hyup Lee、Anthony A. Estrada

  DOI：10.1002/anie.200461341

  日期：2004.9.27