benzyl 3-O-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 112166-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3-O-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 112166-19-5
• 化学式: C₆₄H₁₀₅NO₁₁
• 分子量: 1064.54
• InChiKey: SYNYRXQYRYFVPJ-AGSVQOEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.49
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-1-{[(3R,4R,5S,6R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((R)-3-hydroxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-methyl}-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3-O-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-2-<(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3