(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 286845-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(b1-3)b-Gal1Ac2Ac4Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 286845-79-2
• 化学式: C₅₀H₆₃NO₂₄
• 分子量: 1062.04
• InChiKey: DOENRKVLDFRZBL-AFUSYIJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6