methyl 2,3-di-O-propargyl-α-D-glucopyranoside | 951167-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-bis-O-(propa-2-ynyl)-alpha-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(prop-2-ynoxy)oxan-3-ol
• CAS: 951167-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: AFXSYFXSCDDGMS-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-{1-[(1(S)-methoxycarbonyl-2-p-hydroxyphenylethyl)]-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl}-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted construction of triazole-linked amino acid–glucoside conjugates as novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  人们对开发用于治疗 2 型糖尿病、肥胖症和乳腺癌的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂越来越感兴趣。我们在此报告了一系列单苯丙氨酸和双苯丙氨酸及酪氨酸葡萄糖苷衍生物作为新型 PTP1B 抑制剂的鉴定结果。通过微波辅助 Cu(I)催化的叠氮烷烃环加成法，我们高效地构建了在葡萄糖基支架的 6-、2,3-、2,6-、3,4- 和 4,6 位上含有一个或两个苯丙氨酸或酪氨酸衍生物的化合物，并获得了中等至优异的产率。通过连续的生物学测定，这些化合物被确定为新型 PTP1B 抑制剂，其中 4,6-二取代酪氨酰葡萄糖苷的抑制作用最强。动力学研究表明，单链和双链三唑糖基酸都是典型的竞争性抑制剂，而对 PTP1B 也有抑制活性的双链三唑酯则显示出混合型抑制模式。此外，对接模拟还合理地提出了这些化合物与酶靶的不同结合模式。

  DOI：

  10.1039/c0nj00835d
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-炔丙基-d-葡糖苷的修饰：基于炔基的功能性多糖合成的模型研究

  摘要：

  已制备了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-炔丙基-α-D-葡萄糖苷（2）并确定了其结构，包括其X射线结构分析。为了比较，还通过X射线晶体学确定了相应的烯丙基衍生物的结构。葡糖苷2是多种新颖衍生物（例如二醇，二酯，二酸和二醛）的多用途原料。使2经受曼尼希反应可得到高产率的（双）胺。2与叠氮化苄之间的点击反应提供了（bis）triazole作为主要产物。2的脱保护提供了（双）炔丙基醚，其可以通过针对2开发的方法转化为相应的（双）乙炔；与叠氮化苄的点击反应将2转化为（双）三唑。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.007

文献信息

• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• ホウ素クラスター結合化合物
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2021035915A

  公开（公告）日：2021-03-04

  【課題】本発明は、腫瘍内集積性及び腫瘍滞留性が高く、腫瘍細胞に効率的に取り込まれる新規含ホウ素化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、２〜５価の有機基を示し、Ｙは、リンカー構造を示し、Ｒは、ホウ素クラスターからなる１価の基を示し、ｎは２、３、４又は５を示す。］で表される化合物又はその塩に関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种在肿瘤内具有高集聚性和停留性，并且能够有效地被肿瘤细胞摄取的新型含硼化合物。本发明涉及化合物或其盐，其表示为式（I）：[其中，X表示2-5价的有机基，Y表示连接结构，R表示由硼簇组成的1价基，n表示2、3、4或5。]。【选择图】无
• Monosaccharide as a Central Scaffold Toward the Construction of Salicylate-Based Bidentate PTP1B Inhibitors via Click Chemistry
  作者：Yan-Hui Tang、Min Hu、Xiao-Peng He、Sando Fahnbulleh、Cui Li、Li-Xin Gao、Li Sheng、Yun Tang、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1000

  日期：2011.3.20

  The discovery of carbohydrate-based bioactive compounds has recently received considerable interest in the drug development. This paper stresses on the application of 1-methoxy-O-glucoside as the central scaffold, whereas salicylic pharmacophores were introduced with diverse spatial orientations probing into the structural preference of an enzymatic target, i.e. protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B)

  基于碳水化合物的生物活性化合物的发现最近在药物开发中引起了相当大的兴趣。本文强调1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为中心支架的应用，而水杨酸药效团则以不同的空间方向被引入，以探索酶靶点的结构偏好，即蛋白质酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)。通过采用区域选择性保护和去保护策略，预先合成了 2,6-、3,4-、4,6- 和 2,3-二-O-丙炔基 1-甲氧基-O-葡萄糖苷，然后通过点击与叠氮基水杨酸盐​​偶联化学以高产率形成所需的双齿水杨苷。获得的三唑基衍生物的抑制测定导致鉴定出 2, 3-二取代水杨酸 1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为该二齿化合物系列中结构上具有优势的 PTP1B 抑制剂，具有微摩尔范围的 IC50 值和比其他测试的同源 PTP 具有合理的选择性。此外，还进行了对接模拟，以提出该授权抑制剂与 PTP1B 的合理结合模式。这项研究可能为基于单糖支架构建结构不同的生物活性化合物提供新的见解。