methyl 4,6-benzylidene-2,3-bis-O-(prop-2-ynyl)-alpha-D-glucopyranoside | 951167-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-benzylidene-2,3-bis-O-(prop-2-ynyl)-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-propargyl-α-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(prop-2-ynoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 951167-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: NDZGUWCPNRMZIQ-FFDFYAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-benzylidene-2,3-bis-O-(prop-2-ynyl)-alpha-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖作为通过点击化学构建基于水杨酸盐的二齿 PTP1B 抑制剂的中心支架

  摘要：

  基于碳水化合物的生物活性化合物的发现最近在药物开发中引起了相当大的兴趣。本文强调1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为中心支架的应用，而水杨酸药效团则以不同的空间方向被引入，以探索酶靶点的结构偏好，即蛋白质酪氨酸磷酸酶1B (PTP1B)。通过采用区域选择性保护和去保护策略，预先合成了 2,6-、3,4-、4,6- 和 2,3-二-O-丙炔基 1-甲氧基-O-葡萄糖苷，然后通过点击与叠氮基水杨酸盐​​偶联化学以高产率形成所需的双齿水杨苷。获得的三唑基衍生物的抑制测定导致鉴定出 2, 3-二取代水杨酸 1-甲氧基-O-葡萄糖苷作为该二齿化合物系列中结构上具有优势的 PTP1B 抑制剂，具有微摩尔范围的 IC50 值和比其他测试的同源 PTP 具有合理的选择性。此外，还进行了对接模拟，以提出该授权抑制剂与 PTP1B 的合理结合模式。这项研究可能为基于单糖支架构建结构不同的生物活性化合物提供新的见解。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1000
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以98%的产率得到methyl 4,6-benzylidene-2,3-bis-O-(prop-2-ynyl)-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Click 多价异质新糖缀合物 - 模块化合成及其结合亲和力的评估

  摘要：

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801169

文献信息

• ホウ素クラスター結合化合物
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2021035915A

  公开（公告）日：2021-03-04

  【課題】本発明は、腫瘍内集積性及び腫瘍滞留性が高く、腫瘍細胞に効率的に取り込まれる新規含ホウ素化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、２〜５価の有機基を示し、Ｙは、リンカー構造を示し、Ｒは、ホウ素クラスターからなる１価の基を示し、ｎは２、３、４又は５を示す。］で表される化合物又はその塩に関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种在肿瘤内具有高集聚性和停留性，并且能够有效地被肿瘤细胞摄取的新型含硼化合物。本发明涉及化合物或其盐，其表示为式（I）：[其中，X表示2-5价的有机基，Y表示连接结构，R表示由硼簇组成的1价基，n表示2、3、4或5。]。【选择图】无
• Design and synthesis of new carbohydrate-lithocholic acid conjugates linked via 1,2,3-triazole rings
  作者：Claudia I. Bautista-Hernández、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillán、Blanca Ivonne Vergara-Arenas、Deyanira Ángeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Diego Pérez-Martínez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.008

  日期：2018.4

  work, we report the synthesis of a novel carbohydrate-lithocholic acid conjugate linked through of 1,2,3-triazole rings and its derivatives in good to excellent yields. The conjugate was synthesized via copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition (CuAAC) from methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-propargyl-α-d-glucopyranoside and methyl 3-azidolithocholate. The structures of all new compounds were properly

  在这项工作中，我们报告了通过1,2,3-三唑环及其衍生物连接的新型碳水化合物-油胆酸共轭物的合成，收率良好。将缀合物通过从甲基4,6-铜催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）合成ø -亚苄基-2,3-二- ö -propargyl-α- d吡喃葡萄糖苷和甲基3- azidolithocholate。所有新化合物的结构均通过红外（IR），高分辨率质谱（HRMS）以及一维和二维核磁共振（NMR）进行了适当表征。