(5Z,9Z)-4-Benzenesulfonyl-11-hydroxy-6,10-dimethyl-2-[(S)-4-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-(E)-ylidene]-undeca-5,9-dienoic acid methyl ester | 197968-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,9Z)-4-Benzenesulfonyl-11-hydroxy-6,10-dimethyl-2-[(S)-4-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-(E)-ylidene]-undeca-5,9-dienoic acid methyl ester
• CAS: 197968-40-4
• 化学式: C₃₆H₆₀O₆SSi
• 分子量: 649.02
• InChiKey: OFPFMTSECCKVST-ICPAQURDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9Z)-4-Benzenesulfonyl-11-hydroxy-6,10-dimethyl-2-[(S)-4-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-(E)-ylidene]-undeca-5,9-dienoic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 methyl (2E,5Z,9Z,13Z,17Z,21Z,25Z)-4,12,20-tris(benzenesulfonyl)-27-hydroxy-6,10,14,18,22,26-hexamethyl-2-[(4S)-4-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexylidene]heptacosa-5,9,13,17,21,25-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  光活化多萜醇类似物的合成和酶促磷酸化

  摘要：

  描述了光化学探针 6 和 7 的合成。这些光探针是多萜醇和多萜醇磷酸盐的类似物，是内质网中 N-连接糖基化途径中的必需中间体。6 和 7 的合成遵循一个新的策略。它涉及单萜类羟基磺酰基二价阴离子与烯丙基氯的顺序烷基化。光反应性基团 3-（三氟甲基）-3-芳基二氮丙啶与完全组装的聚异戊二烯链的 β-异戊二烯基单元的羟基化甲基相连。可光活化的多萜醇类似物 6 是酵母膜多萜醇激酶的底物，酵母膜是 N-连接糖基化途径中必不可少的酶。

  DOI：

  10.1021/ja9721677
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 1,4-diazabicyclooctane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 897.5h， 生成 (5Z,9Z)-4-Benzenesulfonyl-11-hydroxy-6,10-dimethyl-2-[(S)-4-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-(E)-ylidene]-undeca-5,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光活化多萜醇类似物的合成和酶促磷酸化

  摘要：

  描述了光化学探针 6 和 7 的合成。这些光探针是多萜醇和多萜醇磷酸盐的类似物，是内质网中 N-连接糖基化途径中的必需中间体。6 和 7 的合成遵循一个新的策略。它涉及单萜类羟基磺酰基二价阴离子与烯丙基氯的顺序烷基化。光反应性基团 3-（三氟甲基）-3-芳基二氮丙啶与完全组装的聚异戊二烯链的 β-异戊二烯基单元的羟基化甲基相连。可光活化的多萜醇类似物 6 是酵母膜多萜醇激酶的底物，酵母膜是 N-连接糖基化途径中必不可少的酶。

  DOI：

  10.1021/ja9721677