2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose | 876732-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-5-oxo-6-propan-2-yloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 876732-94-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₄S
• 分子量: 592.618
• InChiKey: UJHJWRLJOKKXMA-ODOKDFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-propyl 3-deoxy-4-S-(β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-4-S-(1→4)-硫二糖的立体选择性合成及其对β-糖苷水解酶的抑制活性

  摘要：

  通过迈克尔加成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-半乳糖 (2) 或其 β- 以优异的非对映选择性构建了 β-(14)-硫代二糖的硫键D-葡萄糖异构体（3）到糖衍生的（2S，6S）-6-乙酰氧基甲基-2-（2-丙氧基）-2H-吡喃-3（6H）-一（1）。这些反应导致 3-deoxy-4-S-glycopyranosyl-4-thiohexopyranosid-2-ulose 的 per-O-乙酰糖苷（分别为 4 和 5）。与异硫脲盐 6 或 7 的烯酮 1 类似的共轭加成，2 或 3 的合成中的前体，也分别提供硫二糖 4 或 5，独家形成具有 C-4 的 R 构型的异构体还原端的立体中心。4和5的羰基官能团被还原，所得产物O-脱乙酰得到游离的4-S(14)-硫二糖10、11、14和15，其具有与硫基相邻的脱氧官能团。测试这些化合物作为糖苷水解酶的抑制剂。因此，Galβ(14)Gal

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500457
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-6-acetoxymethyl-2-(2-propyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one 、 2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)异硫脲氢溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-propyl 6-O-acetyl-3-deoxy-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-threo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-4-S-(1→4)-硫二糖的立体选择性合成及其对β-糖苷水解酶的抑制活性

  摘要：

  通过迈克尔加成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-半乳糖 (2) 或其 β- 以优异的非对映选择性构建了 β-(14)-硫代二糖的硫键D-葡萄糖异构体（3）到糖衍生的（2S，6S）-6-乙酰氧基甲基-2-（2-丙氧基）-2H-吡喃-3（6H）-一（1）。这些反应导致 3-deoxy-4-S-glycopyranosyl-4-thiohexopyranosid-2-ulose 的 per-O-乙酰糖苷（分别为 4 和 5）。与异硫脲盐 6 或 7 的烯酮 1 类似的共轭加成，2 或 3 的合成中的前体，也分别提供硫二糖 4 或 5，独家形成具有 C-4 的 R 构型的异构体还原端的立体中心。4和5的羰基官能团被还原，所得产物O-脱乙酰得到游离的4-S(14)-硫二糖10、11、14和15，其具有与硫基相邻的脱氧官能团。测试这些化合物作为糖苷水解酶的抑制剂。因此，Galβ(14)Gal

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500457